酸催化的水合作用是将水加到烯烃中形成醇:

反应经过一个逐步的机制，从双键的质子化开始:

酸的存在是必要的，因为水本身是弱酸，不能使双键质子化。然而，在酸溶液中形成的水合氢离子足够强，富电子双键攻击它形成碳正离子。一旦碳正离子形成，它就会被水攻击:

水合氢离子脱质子化后，形成相应的醇作为最终产物:

酸催化烯烃水化反应的所有步骤都是可逆的(大多数反应是可逆的;这是一个平衡常数有多大的问题)，我们只用一个箭头表示它们，因为我们感兴趣的是正向反应，并试图将平衡移到另一边。

双键的质子化是速度决定步骤是烯烃的π键和水合氢离子的σ键断裂，只形成一个键。

还要注意，稀酸溶液被用来催化反应，因为强酸的存在会导致E1消除酒精:

酸催化水合爱游戏体育官作用的区域化学

我们已经看到，酸催化环己烯水合反应产生一种醇作为主要产物。这是因为环己烯是一种对称的烯烃，在添加羟基的位置上没有偏好/差异。然而，如果使用的是不对称烯烃，羟基的位置有两种可能:

哪种酒精是主要产品?

正如你可能已经注意到的，这个机制类似于HX酸加到烯烃根据马氏规则的像．记住，对于不对称烯烃，碳正离子越稳定就决定了反应的主要产物:

在这种情况下，第一个碳正离子是更稳定的中间体，决定了相应醇的形成;

综上所述，酸催化水合反应的区域选择性表明羟基去了取代较多的碳上．

烯烃水化反应中的重排

酸催化烯烃水化过程中碳正离子中间体的形成为催化烯烃水化反应提供了可能重组就像我们在S中看到的_N1和E1反应。

例如，以下水合反应的主要产物并不是你根据马氏规则所期望的酒精:

双碳质子化后形成的仲碳正离子经过甲基移位重排形成更稳定的叔碳正离子:

水的亲核攻击产生一种叔醇作为主要产物:

重新排列通常是不可取的，因为它们会产生不可预测的产品。为了避免在水化反应过程中Oxymercuration-Demercuration反应使用。

酸催化水化的爱游戏体育官立体化学

如果酸催化水合反应产生一个具有一个手性中心的醇，那么产物将是两个的混合物对映体：

原因和你们在年代_N1反应:碳正离子sp²杂化，中心是平的(我们说的是带正电的碳)，亲核攻击从两个面都发生:

另一方面，如果反应产生一个以上的立体中心，那么所有可能的具有两个立体中心的立体异构体都形成了。这就变得很复杂了，你很可能在课堂上不需要它。

但是，如果有，请检查下面的文章详情如下: