在以前的文章，我们讨论了酸催化烯烃的水合作用，其中乙醇是主要的有机产物:

如果用酒精而不是水作为溶剂，也会发生非常类似的反应，生成醚。

就像水合作用一样，它会经过分段机制从双键的质子化:

注意我们在酸催化水合反应中看到的水合氢离子直接质子化物质这是氧鎓离子酒精。这个离子的强度足以形成酸，使双键质子化，形成碳正离子。一旦碳正离子形成，它就会被酒精攻击:

氧离子脱质子后，形成相应的醚作为最终产物。

就像酸催化水合反应一样，这个转变的所有步骤都是可逆的。我们只画了一个箭头因为我们关心正向反应并试图把平衡移到那边。

的速率决定步骤的过程双键的质子化因此，反应可以总结如下:

乙醇加成的区域化学爱游戏体育官

酸催化甲醇与环己烯的加成反应生成一种主要的有机产物醚。这是因为环己烯是一种对称的烯烃，在添加羟基的位置上没有偏好/差异。那么，如果an不对称烯烃用在有两种可能加甲氧基的地方?

哪个醚会是主要产物?

正如你可能已经注意到的，这个机制类似于HX酸加到烯烃根据马氏规则的像。记住，对于不对称烯烃更稳定的碳正离子决定反应的主要产物:

在这种情况下，第一个碳正离子是更稳定的中间产物，决定了相应醚的形成:

综上所述，酸催化水合反应的区域选择性表明OR(烷氧基)去了取代较多的碳。

醇与烯烃的重排

酸催化醇加成烯烃过程中碳正离子中间体的形成带来了可能性重组就像我们在年代_N1而且E1的反应。

例如，下面的醇加成反应的主要产物不是醚与烷氧基上更取代的碳的双键基础上马氏规则:这是

双碳质子化后形成的仲碳正离子经过a氢化物转移重排:为形成更稳定的叔碳正离子而进行的重排:

乙醇的亲核攻击产生了一个带有叔烷基的醚:

醇加成烯烃的立体化学爱游戏体育官

如果在酸的催化下，醇与烯烃的加成反应生成一个具有一个手性中心的醚，那么产物将是两个的混合物对映体:

原因和你们在年代_N1反应:碳正离子sp²杂化，中心是平的(我们说的是带正电的碳)，亲核攻击从两个面都发生:

另一方面，如果反应产生一个以上的立体中心，那么所有可能的具有两个立体中心的立体异构体都形成了。这就变得很复杂了，你很可能在课堂上不需要它。

但是，如果有，请检查下面的文章关于烯烃加成反应的立体化学细节:爱游戏体育官