在以前的文章我们讲过一个简单的策略可以用来改变双键的位置。
有机合成中常用的一个类似的方法是改变离去基的位置:
这里也是一样，我们需要确定离去基移动的方向然后应用特定选择的消除基于扎伊采夫和霍夫曼规则特定选择的添加到烯烃(马氏规则的像）.
记住,y你可以选择性地在双键的取代最多和最少的位置上加一个卤素:
你也可以通过E2反应选择性地引入一个双键使用无阻碍的(扎伊采夫)和一个笨重的(Hofmann)底座:
那么，让我们按照以下步骤来解决我们的问题:
- 表示离开基团移动的方向:
- 在溴的左边引入一个双键。在这种情况下，对于区域选择性使用什么基底并不重要(有阻碍的对无阻碍的)，但我们可以使用一个笨重的基底来强制消除替换。
- 仍然向左移动，所以a马氏加成是必要的:
- 左边的另一个消元，这次我们必须用一个小基地来获得扎伊采夫产品:
- 我们需要还有一个补充到不对称双键:
总结一下，对于改变离去基的位置，你需要反复应用区域选择性加减反应向离去基移动的方向:
实践
找出你用来改变下列烯烃中离去基位置的试剂:
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通过添加每一步缺少的试剂和化合物A和B的结构完成以下合成:
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谢谢你! !这是非常有用的。