如何选择一个碱去质子化给定的化合物

酸碱反应在有机化学中非常重要，因为它们奠定了其他章节中使用的许多原理的基础爱游戏体育官共振稳定，替换,消除反应等等。

酸碱化学的关键技能之一是理解爱游戏体育官pK一个表并且能够用它来预测酸碱反应的结果。

假设你得到以下化合物(苯酚)，并要求它去质子化:

首先，去质子化是指去除酸性最强的质子通过你需要选择的碱来分解化合物。我们称它为碱，因为如果给定的化合物是脱质子的，那么它就是质子供体，根据Brønsted-Lowry的定义质子供体是酸在酸碱反应中。所以，我们可以把这个任务想象成这样，我们需要某种物质(碱)与苯酚反应，去除红色H：

我们怎么找到这个底呢?

找到合适基底的原则是任何酸碱反应都倾向于形成较弱的酸和碱．

记住,强酸和碱反应生成弱酸和碱。

因为酸强度用p来量化K一个值，我们需要确定pKA的酸和共轭酸(在右边)的反应确定平衡会移向哪一边．

首先，我们要确定pK我们需要去质子化的化合物的A。在这种情况下，它是苯酚pKA = 10．

接下来，我们可以用一个假设的碱反应，缩写为B^{- - - - - -}．在产物中，我们会得到去质子化的苯酚(苯酚的共轭碱)和质子化的B，表示为B- h它是这个碱的共轭酸

这个反应的平衡需要移到右边，这样我们才能说B是一个正确的选择，作为去质子酸苯酚的碱。这意味着B-H的p要高一些K比苯酚弱的酸。

此时，在表中查找含有a的化合物pK10 . A >把它放在B-H的位置。

有很多选择，我们可以选择其中任何一个。例如，我们将选择酒精，并在产品一侧使用乙醇。

这意味着B^{- - - - - -}应该是乙醇的共轭碱。因此，乙醇(带一个反离子)可以用来去质子化苯酚。让我们写出完整的方程:

这里的钠是一个反离子，在有机反应中通常不重要，所以这个方程也可以没有它:

所以，概括一下;如果你需要选择一个碱去质子化一个化合物，例如，有一个pKA = 10，你可以从p中取任何值K一个有p的表K一个> 10和使用它的共轭碱．

记住,酸越弱，共轭碱就越强:

举个例子:酰胺钠能使下述炔脱质子吗?

碳氢化合物通常被认为是非常弱酸，但其中的炔，有一个pKA = 25，酸性很强。这意味着分子中酸性最强的质子在末端炔烃（sp碳氢键）.

为了弄清楚酰胺钠是否能使炔脱质子，我们需要先通过给酰胺加一个质子来确定酰胺的共轭酸:

氨是碱的共轭酸，所以现在，我们可以用pK一个用p表示酸碱反应的表格K氨的值。氨是一种胺，胺的pKa ~ 38，所以反应从pKA ~ 25到pKA ~ 38是一个有利的pK一种改变，这就是为什么这种反应会起作用:

看pK从图表中可以看出，烷烃和烯烃的共轭碱也会使炔脱质子。

现在，让我们来学习一下选择合适的酸使给定的化合物质子化。

如何选择一种酸来质子化给定的化合物

在这种情况下，我们也将遵循酸碱反应的主要原则，即我们需要选择一种化合物，使反应产生更弱的酸(和碱)，即更高的pK一个值。

例如:

复合一个是格氏反应(有机化学中常见的反应)的中间产物。爱游戏体育官从p中选择一个化合物K质子表:使醇酸离子质子化的表:

首先，让我们写下这个质子化反应的方程。我们将使用一种假设酸(A -H)以达到此目的:

右边的产物之一是醇酸的质子化形式(共轭酸)它是一种醇。这个反应的生成物是3^o(叔醇)酸性较小且位于醇p的高端的醇K范围(16-18)。质子化反应的合适试剂应该是带有p的试剂K低于18。

a - h可以是任何带p的KA < 18。例如，水可以用来使这种中间体质子化:

其他的选择，在理论上可以是苯酚，乙酸，和所有的无机酸，如盐酸，H₂所以₄等。然而，在实践中，并不是每一个酸碱反应都适合在实验室中进行，因为这些是最快的放热反应之一，强酸和强碱的反应通常是危险的，另一个因素当然是化学品的价格。

总结

总之，与酸碱反应有关的一切都可以用pKA值(和pKB代表碱)的酸。选择合适的碱或酸也不例外，当这样做时，你需要记住酸碱平衡转移到弱酸(更高)pKa和碱的形成。

找到合适的酸记住，例如，任何低p的化合物K一个值(更强的酸)可以质子化另一种化合物，其共轭酸具有更高的pKa值。

例子:

任何基地与p更高的共轭酸K一个值(较弱的酸)可以使另一种化合物去质子化。

例子: