在这篇文章中，我们将讨论Diels-Alder反应中二烯和二烯试剂的反应性和特异性。首先，提醒一下，Diels-Alder反应是一种周环反应共轭二烯(两个双键)和一个亲二烯体(具有吸电子基团的烯烃)。
二烯的反应性
让我们从二烯开始。首先要记住的是它只能在独联体构象．我们讨论的不是烯烃传统的顺式和反式异构。共轭二烯也可以独联体而且反式几何学。然而，这些构象因为它们通过旋转相互转换在两个双键之间形成sigma键我们称之为s -独联体而且s -反式：
无环二烯通常倾向于s-反式构象。另一方面，环二烯是锁住的独联体或反式因为键没有自由旋转
这些构象是两个极端锁着的反式二烯在Diels-Alder中不发生反应而环顺式二烯很活泼让他们自己做出反应。
例如，环戊二烯二聚是因为一个分子是二烯，另一个分子是二烯试剂。产生环二烯桥接二环化合物：
电子效应
第二个因素是电子效应．记住,给电子基团增加了二烯的反应性：
这是Diels-Alder反应中HOMO-LUMO相互作用的结果。尽管这是一个协调的机制，我们可以想象电子流是从二烯的最高占据分子轨道(HOMO)开始的，然后流向二烯亲试剂的最低占据分子轨道(LUMO)。因此,二烯上的给电子基团增加了它的反应活性,而二亲试剂上的吸电子基团降低了LUMO的能级，因此也支持了这种电子流。
二嗜性试剂的反应性
正如我们上面提到的，吸电子基团增加了二亲试剂的反应性。
一些常用的双嗜菌如下所示:
立体化学爱游戏体育官
关于Diels-Alder反应的立体化学还有几点取决于二烯和二烯试剂爱游戏体育官的结构。
首先，记住，如果二嗜性染色体上有两个基团，产物中的顺式或反式分子与二嗜性试剂中最初出现的完全相同．这表明Diels-Alder是一种立体特异性反应:
如果二烯也是环的，那么二环化合物形成。这里的主要概念是endo-exo同分异构现象。在endo产物中，二亲试剂的取代基指向大桥，而在外显异构体中，取代基指向远离大桥
一般来说,endo是主要产品因为它是在二烯试剂的吸电子基团指向二烯的π电子时形成的。你可以阅读更多的细节，如过渡态和内-外的定义，当无环二烯反应在这里．
如果环二烯与单取代的亲二烯试剂反应，则产物含有一个立体中心endo而且挂式产物形成两种对映体:
以及任意的an的组合endo而且挂式Product代表一对非对映体:
如果二烯也是不对称的，那么你也需要考虑Diels-Alder的区域化学。爱游戏体育官对今天来说太多了，所以你可以查一下这篇文章．