在以前的文章，讨论了酸强度及其p的定量描述Ka. pK一个表格显示了不同的酸的变化有多大官能团．例如,

问题是我们如何解释这些差异?记住，我们说过酸越强，它的共轭碱越弱．例如,

共轭碱越弱，就意味着共轭碱越稳定因为如果它不像现在这么稳定，它就会和质子反应，反应就会变反，形成酸。

因此，解释酸性取决于共轭碱的稳定性．影响共轭碱稳定性的因素主要有四个，顺序依次为:

1. 一个汤姆
2. Resonance
3. 我nduction
4. Orbital

这通常被缩写为ARIO或CARIO。

让我们一个一个地回顾一下:

原子与酸性

这里，我们讨论的是连着氢原子的原子。负电荷越稳定，共轭碱就越稳定．例如，我们知道醇比胺更酸:

这就意味着氧比氮更能稳定负电荷。

你觉得它是怎么做到的?

答案是它比氮的电负性更强——它喜欢电子/负电荷，或者不像氮那样介意电子/负电荷。

记住，第一个因素是连着氢的原子，特别是这个原子的电负性。

H的酸度- - - - - -在元素周期表中，A的电负性从左到右依次递增:

原子大小和酸度

如果你看pK在表中，你会看到硫醇(R-SH)比醇更酸:

这很有趣，因为氧的电负性比硫强，你会期望相反的酸度趋势。原因是较大的原子能够更好地稳定负电荷:

你可以这么想;负电荷分布在更大的表面/体积周围，因此它更稳定。

因此,在元素周期表上，原子的大小决定了酸性，而不是电负性。

共振和酸度

让我们写出一个醇和一个羧酸的解离方程，看看为什么羧酸的酸性是醇的10亿倍以上:

根据我们目前学到的知识，我们需要观察与氢相连的原子，在这两种情况下，它都是氧原子。所以，第一个因素，原子并不能解释酸度的巨大差异。

如果你已经意识到这是一个结果共振稳定干得好!

羧酸的氧上的电子是非定域化的负电荷由两个原子共同处理，而酒精中的氧单独处理负电荷:

诱导和酸性

我们如何解释下面两种羧酸的酸度差异呢?

电负性和共振稳定并不能解释这种差异，因为在这两个分子中，我们比较的是一个共振稳定的氧原子。

我们记得氟是电负性最大的元素。那么，问题是三个电负性原子的存在是如何增加O-H键的酸性的?

答案是氟的电负性远程帮助氧处理负电荷。他们是拉动一些电子密度，从而降低它在氧上:

这叫做诱导效应．

电负性越强，感应效应越强:

另一个因素是电负性元素到负电荷的距离。距离越近，就越有利于稳定负电荷:

轨道/杂化和酸性

为了说明这个概念，我们将考虑碳氢化合物的酸度:

前面讨论的因素都不能用来解释这种酸性趋势。我们有相同的原子(C)，没有共振稳定，也没有感应效应。

让我们在每个碳上加一个负电荷，仔细看看:

唯一的区别是这些碳是它们的杂化状态．记住,烷烃是sp^3.，烯烃是sp²而且炔烃是sp杂化。

你需要知道的是s轨道的电负性比p轨道强，而且越强s轨道杂化轨道越稳定，负电荷就越稳定。这些是s轨道(s-character)在每个杂化轨道中的百分比:

总结，只要你需要为了确定酸性更强的质子，可视化(或者更好地画)共轭碱，并确定哪个是更稳定的碱ARIO因素。