炔烃
炔烃是含有碳碳三键的不饱和碳氢化合物。炔是不饱和的,因为它们的氢比相应的烯烃少,因此一般的公式是CnH2 - 2。记住,烷烃的通式是CnH2 n + 2。这是四个氢的差,对应的是二度不饱和.
在炔的命名法,结局从“一个的“到”yne”:
炔主要分为两类内炔和末端炔.
如果三键在外围,炔被归为末端。这些也被称为单取代乙炔。
在二取代乙炔中,三键位于链上的其他位置:
炔烃的结构与杂化
碳原子三键是sp杂化.记住,在sp杂化,激发态碳的s轨道只和三个2p轨道中的一个混合。叫做sp杂化,因为两个轨道(一个s轨道和一个p轨道)是混合的:
结果是sp杂化轨道然后以线性几何(180o),两个未杂化的2p轨道位于90轨道上o:
我们来看看乙炔- C是怎么发生的2H2.两个碳原子通过重叠形成键sp轨道。
一个氢通过s轨道与另一个碳原子重叠而成键sp轨道。
每个碳的两个p轨道重叠成两个π债券。
关键参数sp杂化和三键:
三键中有一个σ(sigma)和2π(pi)债券。
所有的原子都有线性几何。
原子间的角度是180度o对应于衬管几何形状:
这个角度偶尔会变化,因为炔可以作为环状化合物存在。最小的环炔是9元环。
然而,由于环的应变,它在室温下分解。
末代炔的酸性
炔比烷烃和烯烃酸性强得多。
这一趋势无法用ARIO中所讨论的“原子”、“共振”和“感应”中的任何一个因素来解释。我们有相同的原子(碳),没有共振稳定,也没有感应效应。
最后一个要考虑的因素是轨道。让我们在每个碳上加一个负电荷,仔细看看:
唯一的区别是这些碳是它们的杂化状态.记住,烷烃是sp3.,烯烃是sp2而且炔烃是sp杂化。
你需要知道的是S轨道的电负性比p轨道强杂化轨道s属性越多,其负电荷稳定性越好。这些是s轨道(s-character)在每个杂化轨道中的百分比:
这是一个重要的特征,使得用强而安全的碱基(如酰胺钠或氢化钠)去质子化末端炔成为可能:
由此产生的乙炔化物离子既是强碱又是优良的亲核试剂,这就是为什么它是有机合成中非常重要的试剂。
当与立体反应时不受阻碍的1o基板时发生亲核取代年代N2机制:
更多细节和实践问题可以在以下网址找到:有机合成中末端炔的烷基化
在Alkynes检查Also
你好,炔的介绍信息会很快发布吗?
你能把炔反应练习题的测验集贴出来吗?
现在我有课外时间就在做测验。还没有时间表,因为它涉及很多工作,而且是期末考试:)你可以在文章之后使用练习题。
我赞同这一点。烯烃测试很有用。炔加一个。
我在哪里可以找到这个测试?
炔测试已添加,目前有43个问题。我正在努力把这个数字提高到60-70。
测试的链接在文章后面。
谢谢你!小测验很有帮助,特别是有提示和学习指南。
非常感谢你!