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炔的臭氧分解

臭氧分解是一个氧化乳沟双键或三键的π键和σ键同时断裂形成两个羰基的反应。如果你还记得烯烃,要么取决于它是内双键还是外双键

检查烯烃的臭氧分解对于机理。

就像这样,当三键在外部或内部时,炔也会产生不同的生成物。然而,这次它既不是酮也不是醛。

在炔外,臭氧分解生成羧酸和二氧化碳

的臭氧分解内部炔烃,另一方面,产生两个羧酸史:

这里如果炔是对称的这意味着R基团是相同的两个相同的羧酸分子形成.如果炔是不对称的,则形成两种不同的羧酸:

如何确定臭氧分解反应的产物

如果需要确定臭氧分解反应的产物,请为炔的主要碳氢链编号:

在产物中,擦掉三键,用羧酸(内部的炔)代替,或者用二氧化碳代替三键的外部碳:

KMnO4氧化裂解

使用高锰酸钾(KMnO4)也可以实现炔烃的氧化裂解:

而且,就像内部炔的臭氧分解一样,会产生两个羧酸:

在下面的习题中,我们将确定臭氧分解的产物炔烃而且烯烃以及反合成分析,确定了臭氧分解反应中的起始炔和烯烃。

实践

1.

预测下列每个炔的臭氧分解产物:

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2.

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3.

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4.

在以下每个臭氧分解反应中鉴定起始炔的结构:

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7.

烯烃的臭氧分解

预测每个烯烃在用臭氧处理后再用DMS处理的每个臭氧分解反应的预期产物:

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11.

在以下每个臭氧分解反应中鉴定起始烯烃的结构:

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关于“臭氧分解炔烃的实践问题”的2个思考

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