在这篇文章中,我们将讨论立体化学爱游戏体育官激进的卤化导致外消旋混合物的对映体或非对映体。
在讨论更多细节之前,让我们回忆一下,自由基和碳正离子相似,都是三角形平面的,sp2-hybrydized原子遵循相同的稳定性趋势:
这种模式的稳定性决定了自由基卤化的选择性:
的取代碳越多,自由基卤化反应越活跃这尤其适用于溴化反应取代多的卤代烷烃占主导地位。
注意,主位置也是反应性的,一些1-溴丁烷(非手性)也形成了。
现在,让我们讨论一下这个反应的立体化学:爱游戏体育官
与溴相连的碳在反应中变成了手性中心分子中唯一的手性中心.
在此之前,分子可以以两个对映体:
事实上,这个反应的主要产物是外消旋混合物R和S2-bromobutne。
形成外消旋混合物有点类似于年代N1机制,即碳正离子被亲核试剂从两侧攻击,导致新形成的手性中心发生外消旋作用:
这里也是一样,从碳2中提取一个氢原子会生成a三角形的平面自由基和p轨道上未配对的电子.然后这个非手性自由基就像碳正离子一样在两侧与溴反应(记住-这些反应遵循不同的机制):
自由基是平的,在两个表面反应的概率相等,生成2-溴丁烷对映体的外消旋混合物。
如果起始烷烃含有一个手性中心,而这个中心正是卤素反应的地方,那么外消旋作用又会发生:
非对映体的形成
自由基卤化立体化学的另一种可能是起始物质含有一个不参与反应的手性中心。爱游戏体育官
如果卤化反应产生一个新的手性中心,则得到非对映体的混合物:
这里要提到的一件事是反应中心附近的手性碳的存在会影响大多数反应的立体化学。爱游戏体育官正因为如此,在手性底物卤化过程中形成的非对映体数量可能不相等。
实践
用正确的立体化学结果预测以下化合物的自由基溴化的主要产物:如果主要产物形成了多个立体异构体,确定这些异构体之间的关系。
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