在以前的文章，我们了解到抗烯烃二羟基化作用是通过将它们转化为非环氧化合物，然后由酸或碱催化开环来实现的:

将烯烃转化成独联体-二醇合成二羟基化时，它们与高锰酸钾的碱性溶液(KMnO₄)或四氧化锇(OsO₄)：

两个反应都经过a的生成循环的中间这是由同步加法形成的连着双键。中间产物在此过程中被水水解新形成的C-O键的立爱游戏体育官体化学被保留因此生产独联体二醇:

这里有一个更详细的烯与KMnO的同步二羟基化反应机制₄．

在使用KMnO4时，有一件事需要注意。由于它是一种强氧化剂，它可以切断二醇的C-C键，并进一步氧化成羰基。在酸性和中性溶液中，它总是这样;因此，高锰酸盐的碱性溶液必须在低温下使用。

另一方面，OsO4在制备顺式二醇时更具选择性。然而，它也是有毒的，而且更昂贵。作为比较，1克(OsMO4) - $266, 25克(KMnO . 2)₄) -奥尔德里奇43美元，你也可以购买KMnO₄从商店买的，因为它也被用作防腐剂：

为了克服这些限制，动（N-methylmorpholineN氧化)被加入到反应中，它还原了氧^{6 +}物种回到OsO₄它可以进行另一种烯烃氧化:

在上面的例子中，形成了一个内消旋化合物，这是因为开始的烯烃环己烯是一个对称的分子。请记住，如果不对称烯烃用syn二羟基化反应产生一对对映体：

当然，如果烯烃有一个不参与反应的立体中心，那么就会形成一对非对映体。