是S吗_N1或S_N2机制?

如果你被要求确定亲核取代是否经过年代_N1或年代_N2机制，按给定的顺序看以下标准:

1)检查基材(最常用的是卤代烷基):如果是主底物，反应机理是S_N2.

2）如果它是三级底物，那么反应机理是S_N1- - - - - -别问了，你完了．

关于如何将基材分类的提醒初级的、次级的或第三级的：

记住S中卤代烷的反应图_N1和S_N2 .取代反应:

为什么初级不能做S_N1？

现在让我们来理解为什么是这样的。如果是S_N主底物上的一个机制，就会得到一个主碳正离子。我们画一个假设的S_N1机制。记住,年代_N1表示离去基离开，之后亲核试剂才会进攻。这就是定义年代_N1机制，这是一种单分子机制，即只有一种反应物(在这种情况下是底物)参与决定速率的步骤:

要理解这个机制的问题，你需要记住的是，伯碳正离子是非常不稳定的它们在正常情况下是不会形成的。所以，这种机制是不可能的:

实现取代的唯一方法是在速率决定步骤中同时涉及亲核试剂和底物:

根据定义，这个是S_N2机制。

为什么三级不能做S_N2呢?

现在让我们看看为什么三级底物可以经历S_N只有1个反应。如果是S_N你必须证明亲核试剂攻击底物而离去基还在(根据S的定义_N2)机制。我们再来画一个假设的机制

这里的问题是亲核试剂没有空间接近带有离去基的碳。这个碳被相邻的碳包围(立体阻碍)，这阻碍了亲核试剂的接近:

亲核试剂要等到离去基消失才可以进攻。因此，整个过程的速率由离去基的损失决定(放慢)，这是S中的速率决定步骤_N1机制。

所以，总结一下:

如果底物是主的-它是S_N2

如果底物是叔基，它就是S_N1

那么次级基质呢?

现在是次级基板，麻烦制造者。对于次级底物，其机理主要由亲核试剂决定，这里的原理是:

强亲核试剂S_N2，而弱亲核试剂反应S_N1．

简而言之，强亲核试剂意味着反应性/侵略性/不稳定的亲核试剂，所以它具有较大的电子密度(孤对，尤其是负电荷)，并且不乐意处理这种电子密度。因为它是反应性的，所以它不会等到离去基离开才开始攻击。它攻击并赶走离去基

一般来说，亲核性随碱度的增加而增加，即强碱是更好的亲核试剂。

复习一下酸碱化学和p也许是个好主意爱游戏体育官K这个概念是为了识别更强的基础。以下是最常见的强亲核试剂:

另一方面，如果是弱亲核试剂，选择年代_N1作为反应的主要机理。弱亲核试剂的意思是它的反应性不强，不会攻击，除非离去基消失，形成碳正离子:

一旦溶液中有一个带正电的碳，那么亲核试剂就会攻击，尽管它很弱，但它仍然有足够的电子密度来攻击底物的强亲电碳。

两种主要的亲核试剂是水和醇．

除了亲核试剂，还有溶剂在确定亲核取代反应的主要机理方面也起作用。这里，你需要记住这一点极性非质子溶剂有利于S_N2机制,而极性质子溶剂有利于S_N1机制．

这两种溶剂在下表中给出。

确定年代_N1或S_N2 .根据产品的立体化学爱游戏体育官

在某些情况下，你可能会被要求根据结构，主要是产品的立体化学，来确定机理。爱游戏体育官

你需要记住两个重要的特征:

• 年代_N2机构经过构型反转
• 年代_N一个机制经过外消旋作用

这里，我们讨论的是亲电碳(与离去基相连的碳)的绝对构型。

如果你把乘积看成1立体异构体(也就是说，它被显示为一个楔子或破折号-更准确地说，它是任何一个R或年代)那你就知道了一定是个S_N2机制:

如果产物显示为两种立体异构体的混合物(R而且年代亲电碳)，然后机制必须是S_N1:

有时，手性中心可能显示为平直或摆动线，这表明它可以是楔形或破折号，这意味着它是两者的混合物R而且年代配置。