E2反应是立体选择．

让我们通过下面的排除法来理解这句话的意思:

形成了两个立体异构体- a顺式和反式烯烃．

的反式主要产品是烯烃这种选择性可以用高稳定性来解释反式同分异构体。

然而，还有更多的事情要做，为了得到这个观察的根源，我们需要仔细研究的机制E2消除．

E2反应的立爱游戏体育官体化学

E2反应立体化学的原因是爱游戏体育官β-氢和离去基的特殊排列在过渡态。要求是在一个平面上有这两个组- periplanar:

• 如果β -氢和离去基在同一侧分子中，它叫做asynperiplanar
  
  
• 如果β-氢和离去基在相反的两边分子中，它被称为an反- - - - - -periplanar

大多数情况下，E2消去发生在反周平面几何中因为这是卤代烷基的低能交错构象。

反平面几何如何解释E2反应的立体化学?爱游戏体育官

让我们回到上面讨论过的反应，提取出卤代烷基的两个β-氢，并为ɑ-碳分配一个构型。Br是楔子还是破折号都没有关系。

这里有两个β氢，这一点很重要!β-氢的数量最终解释了E2反应的立体化学。爱游戏体育官

为了证明这一点，我们将使用参与E2消除的卤代烷的纽曼投影和锯锯投影。

有两种构象可以有β-氢反-离开基的周平面:

我们要根据每个构象进行E2消去然后确定对应的烯烃的结构。

构象1:

第一种构象导致了顺式烯烃的形成。但它不是主要产物，因为这种构象不如第二种构象稳定。原因是甲基和苯基之间的间扭式相互作用就像我们看到的纽曼式．

构象2:

另一方面，第二个构象把苯基和甲基放在反甲基和溴基团之间只有一个间扭式相互作用。因此，这种构象导致更稳定反式烯烃作为主要产品。

总之，E2消除是立体选择性的，因为它“选择”形成更稳定的立体异构体。

大多数情况下，你不会被要求画纽曼投影来解释E2反应的立体选择性。

和要确定主要产品，只需选择比较稳定的烯烃．

然而，下面是如何解释E2反应立体化学的简短总结:爱游戏体育官

请注意,只有当有两个β氢时才成立分子可以选择在消去反应中使用哪一种。也就是说，E2反应具有立体选择性两个β氢。

E2反应的立体特异性

那么，如果卤代烷基中只有一个b-氢呢?

在这种情况下，反应被称为立体定向由于分子不能选择β-氢进行消除，从而形成更稳定的烯烃。它别无选择生成物的结构取决于反应物的结构．立体化学取决于爱游戏体育官具体地说关于反应物的立体化学。爱游戏体育官

在这个反应中，唯一的Z烯烃即使它的稳定性不如E烯烃：

E2反应的立体特异性在在下一篇文章．