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E / Z顺/反式烯烃

在上一篇文章中,我们谈到了独联体而且反式烯烃的名称。回顾一下,独联体而且反式立体异构取决于c=c键上两个相同的烷基是在双键的同侧还是相反侧:

独联体而且反式方法只有在以下情况下才有效两个相同的基团连在双键上。

为了说明这个限制,让我们考虑两个异构烯烃四个不同的群体双键上:

我们不能把它们分为顺式和反式因为双键上的两个基团都不相同。但是,应该有一种方法来区分它们,因为它们并不相同。

这就是E而且Z使用名称。

确定E而且Z配置

那么,如何E而且Z双键的构型确定了吗?

它是根据双键上基团的优先级来确定的:

这是原则;你需要看看双键上的每一个碳.我们的目标是首先确定每个碳上的两个基团哪个优先级更高。

优先级是在同样的规则适用于R而且年代配置

例如,我们已经知道这个烯烃不能被归类为顺式或反式,但它是EZ?

我们先看左边的碳。它连着一个乙基和一个氯。Cl因为它的原子序数有更高的优先级:

在右边的碳上,我们需要比较氢原子和溴原子。显然,Br的优先级更高:

最后,确定每个碳上的高优先级基团是在双键的同一侧还是相反一侧。因为Cl和Br是上下的,所以它们是开的两端而烯烃有一个E配置

你可能想知道Z这个烯烃的构型是这样的。正确的如下:

当两个基团在同一条线上时我怎么记得是Z而当它们在相反的一边时是E ?

使用这个方便的技巧:Z代表Zame-他们在zame一边。这可能也足以算出E了,但是,你继续E作为Epposite双键的两边。

的关系是什么E而且Z烯烃吗?

就像独联体而且反式E和Z烯烃是立体异构体,因为它们不是镜像,所以是非对映异构体:

类将更详细地介绍此解释独联体而且反式指定

此外,还有一个单独的文章关于确定一对分子是否代表相同的化合物,构成异构体,对映体或非对映体。如果你需要复习一下立体化学的话。爱游戏体育官

当同一个原子连接到双键时E和Z

可能会出现这样的情况,连接在双键上的两个或多个原子是相同的,不可能立即分配优先级。

例如,让我们考虑以下烯烃:

在碳1上,氯是最优先的,因为它的原子序数比碳高:

然而,与碳2相连的碳原子有多个,不能仅根据它们的原子序数来确定优先级:

我们该怎么办?

就像在R而且年代构型,当有一个平局的时候,你需要观察与被比较的原子相连的原子。

上面的碳(异丙基)连着两个碳和一个氢。

底部的碳(乙基)连着一个碳和两个氢。因此,等孢子性具有较高的优先级。

所以双键两边有两个优先级更高的基团Cl和异丙基一个向下,一个向上。

这种安排使E烯烃

命名E而且Z烯烃

双键结构的E和Z名称也包括在烯烃的命名法

举个例子,让我们命名上面我们刚刚确定了E/Z构型的烯烃:

首先,根据IUPAC规则确定名称。父链是庚烷,有三个取代基

此外,烯烃的构型被放在系统名称之前:


以下是一些练习问题来确定E而且Z配置烯烃:

实践

1.

确定下列每个烯烃是否都有一个EZ配置:

一)
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b)
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c)
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d)
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对“E、Z烯烃构型与实践问题”的思考

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