在有机合成中,改变双键的位置是一个非常重要的手段。例如,让我们试着找出在这个变换中发生了什么:
双键突然移动,产生了一种新的起始物质的区域异构体。乍一看,这可能令人困惑,但我们将以非常直观的策略将其分解为简单的步骤。
为了实现这一点,我们使用特定选择的添加到烯烃(马氏规则的像)及特定选择的消除基于Zaitsev和Hofmann规则的反应。
提醒一下:你可以选择性地在双键取代最多和最少的位置上加一个卤素:
你也可以通过E2反应选择性地引入一个双键使用无阻碍的(扎伊采夫)和一个笨重的(Hofmann)底座:
所以,当你被要求移动双键时,你可以这样做。
- 表示双键移动的方向:
2.根据方向在正确的碳上加一个卤素。在这种情况下,它是反马氏位置,所以你需要激进hydrobromination:
- 执行消除-仍然向右移动。这意味着我们需要一个立体阻碍碱:
一些常用的空间位阻基底有:
这就是双键是如何通过区域选择性加减反应循环来移动的,同样的原理也适用于移动离去基的位置:
更多细节将在下一篇文章中改变离去基的位置
实践
找出你用来改变下列烯烃中双键位置的试剂:
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通过添加每一步缺少的试剂和化合物A和B的结构完成以下合成:
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当我们向分子中加入HBr来破坏烯烃时,我们应该寻找重排吗?谢谢你!
是的,当碳正离子形成时,你需要注意重排。例如,我在"酸催化烯烃的水合作用”。
您也可以检查关于烯烃加成反应的测验也
谢谢您的确认。