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饱和和不饱和化合物

在这篇文章中,我们将讨论饱和和不饱和化合物,即不饱和的退化(或缺氢指数-HDI),以及不同的计算方法。让我们从饱和化合物和不饱和化合物的简单例子开始。

假设你被要求识别下列分子是饱和的还是不饱和的:

你如何区分这两种类型?

简单地说,只有单键是饱和的还有带a的π键(s),哪一种既可以是双键也可以是三键(s)呢不饱和

所以,看这些,我们可以识别化合物A d e饱和和B, F作为不饱和。

复合C是一个环烷即使有没有π键在它里面,它被认为有一个不饱和度。这是因为对应的六碳烷烃缺少两个氢。

让我们先来讨论一下所谓的缺氢指数(HDI)或不饱和度。

不饱和度

饱和这个词是指什么?分子中饱和了什么?

不饱和度(HDI)是指分子连接更多的能力氢原子。当分子中每个碳(和其他原子)有最大可能数量的氢原子时,容量就达到了。

例如,下面的烯烃和酮是不饱和的,因为它可以在不违反八隅体规则和元素的标准价电子的情况下添加氢原子π键(s)

请注意,这些不一定是与氢气的反应。它是为了证明原则。

另一方面,烷烃饱和因为加入更多的氢会导致碳原子的八隅数超过:

这就是我们如何将化合物分为饱和化合物和不饱和化合物。

现在,并不是所有的不饱和化合物都是相同的-如果一个以上的氢分子(两个原子)可以添加到分子中,那么我们需要指定不饱和度人类发展指数

烷烃通式(CnH2 n + 2)由于烷烃是饱和的,是有机分子中组成最简单的烷烃,是测定和比较不同不饱和程度的标准。

让我们画出丙烷及其对应的烯烃和炔的刘易斯结构,并确定它们各自的不饱和程度(如果有的话)。

从丙烯到丙烯需要加一个氢分子

丙烯仍然是一种不饱和化合物,可以再加一次氢:

这将丙烯转化为丙烷,丙烷是一种饱和化合物,因为没有更多的氢可以加入到碳原子中:

总的来说,从丙烯(一种炔)到丙烷(一种烷烃)需要两个氢,正因为如此,炔(有一个三键)被归类为有两个三键的碳氢化合物不饱和度

有一个双键的烯烃有一个不饱和度。我们还可以从碳氢化合物的一般公式中看到:

烯烃比烷烃少2个氢炔比烯烃少2个氢。所以每个双键都有一个不饱和度而且每个三键都有两个不饱和度

值得一提的是,这并不仅仅与碳原子有关。带有双键的氧会带来一级不饱和,带有三键的氮会带来二级不饱和,等等。

环和不饱和度

环烷烃的通式是CnH2 n尽管它们只有单键,但它们仍然缺少烷烃的两个额外的氢(CnH2n+2)。原因是没有一个碳变成CH3.就像烷烃的外围一样

因此,记住;比如双键,每个环带来一个程度的不饱和

如果有一个带双键的环,那么每个环都被单独计算为一个不饱和度:

如何计算不饱和度?

在许多情况下,根据分子中存在的多个键和环的数量来确定不饱和程度是相当简单的:

让我们注意这里的一个关键因素:对于所有这些,我们都有提供给我们的Lewis结构,我们只需要直观地评估不饱和。然而,有一个公式来做这件事是很重要的,因为通常只给出了分子的公式,而结构是未知的。

例如,您可能需要确定C的人类发展指数6H10ClNO2

结构的确定是基于不同的技术,如红外和核磁共振光谱,有饱和度在手使过程更容易。

人类发展指数有两种确定方法:

  • 通过将角色分配给不同的元素
  • 使用公式这个有不同的公式但你们可以记住一个,然后用它。

在确定C的HDI之前6H10ClNO2,让我们从卤素开始,分别讨论每个杂原子对期望H数的影响。

卤素对HDI的影响

首先,评估一个元素在给定化合物的不饱和程度中的作用/影响意味着什么?

这里的想法是比较每种元素(例如一个卤素,一个氧或一个氮)的存在在多大程度上改变了基于碳数的预期氢原子数,与相应的烷烃的一般公式进行比较。

例如,这个公式C4H9Br氢的期望值是10C4H10的烷烃CnH2 n + 2一般公式)。然而,氢原子的数量是4个碳原子9个,尽管没有因为溴而发生不饱和。

我们看到的是推杆一个卤素取代了一个氢,不会产生任何程度的不饱和并且不影响预期氢原子的数量。因此,计算不饱和度时,只需用和H代替卤素并将得到的公式与CnH进行比较2 n + 2那么多碳原子。在这种情况下,C4H9Br应该有相同的人类发展指数C4H10我们知道C4H10事实上,饱和化合物

的例子。以下化合物的不饱和度是多少:C5H9Cl吗?

把Cl换成H得到C5H10对应于CnH2 n一般公式。CnH2 n比对应的烷烃少2个氢(CnH2 n + 2),这意味着化合物具有一级不饱和度(HDI = 1)。这种化合物的HDI与C相同5H10

所以,请记住:在计算人类发展指数时,把卤素当作氢原子来处理。

氧气对HDI的影响

为了确定氧的作用,让我们比较丁烷和乙醚的HDI,氧被放置在两个乙基之间:

我们看到的是氧对氢原子的预期数量没有影响每个碳原子。这个分子仍然有10个氢和4个碳对应于烷烃的一般分子式CnH2 n + 2。

所以,当计算含有氧原子的分子的HDI时,可以忽略它。

作为一个例子,为不饱和程度C7H14O2C7H14对应于CnH2 n通式a有一级不饱和

氮对HDI的影响

比较下面的烷烃和胺的结构,我们可以看到氮改变了预期的氢原子数。

氮原子多了一个氢现在3个碳原子有9个氢而不是8个氢。因此,当分子式中有一个氮原子时,我们必须从分子式中减去一个氢原子。这意味着C3.H9N的HDI应与C相同3.H8

作为一个例子:分子式化合物的HDIC3.H5N和for一样吗C3.H4哪一个的通式炔烃(CnH2 - 2)哪个比对应的烷烃少4个氢这里的HDI是2

现在我们已经讨论了N、O和卤素对HDI的影响,让我们来确定不饱和的程度C6H10ClNO2

  1. 把Cl换成h,得到C6H11没有2
  2. 忽略氧- C6H11N
  3. N - C减去一个H6H10

这对应CnH2 - 2这个公式意味着分子有a二未饱和。这是我在写这个例子时想到的分子结构

它有2π成键,因此HDI = 2。

当然,这不是这个分子式的唯一结构。任何构型异构体都是可能的。

用公式计算人类发展指数

你也可以用以下公式计算人类发展指数:

对于前面的例子,它将是:

1/2 (2×6 + 2 + 1 - 10 -1) = 2

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实践

1.

计算下列每个分子式的不饱和度:

一)
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b)
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c)
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d)
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