在前两篇文章中,我们讨论了绘制椅形构象的环翻转和A值(1,3-二轴相互作用).我们知道对于一个给定的环己烷轴向构象不如相应的赤道构象稳定.例如,轴向异丙基环己烷和赤道环己烷的能量差为9.2 kJ/mol。
所以,当环己烷上只有一个基团时,选择更稳定的椅形构象是很简单的。你只需要找到轴向基团的能量值
然而,如果有环己烷上有更多基团,我们需要考虑到1,3-二轴相互作用.
例子:下面这个取代环己烷最稳定的椅形构象是什么?
要回答这个问题,我们需要画出两个椅形构象,并比较每个构象上所有轴向基团的能量。
1.给环标上数字并画出来任何化合物的椅状构象:
2.绘制第二个椅子构象(检查这篇文章如果不确定):
现在是稳定性每一把椅子构象异构体,将各组在轴向位置的能量相加.
在第一个构象中,有两个氯在轴向位置,所以总空间应变为:
2.2 + 2.2 =4.4 kJ
第二个构象,氯是平伏的,只有一个甲基在轴向位置。因此,能量是7.3焦每摩尔.
在两种构象中,能量低的原子更稳定.所以,尽管有两个轴向基团,第一个构象更多,因为两个氯没有甲基带来那么多空间相互作用。
实践
1.
画出两种椅形构象(环翻转),并使用表格计算与每一组在轴向位置相关的相对能量消耗,以确定以下每种化合物的更稳定的椅形构象:
回答
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解决方案
在赤道位置上,体积较大的组分的构象不是更稳定吗?
在视频中,我可能看错了但是对于第一个问题,右边不是应该更稳定吗因为它的能量更低?而且它会更稳定因为乙基在平伏位置?
你好,
是的,在赤道位置有一个大的基团是最好的,而且能量越低意味着越稳定也是正确的。
然而,我们不只是看体积最大的基团,只根据它的轴向或赤道位置来确定构象的稳定性。你需要观察两种构象(环翻转),找到每个构象中的所有轴向基团,并比较哪一个作为所有轴向基团的1,3-二轴相互作用的总和具有更高的轴向能量。所以,在这种情况下,两个轴向甲基的能量比一个轴向乙基高尽管一个乙基比一个甲基大。因此,与赤道乙基的构象不太稳定,因为它有两个轴向甲基。