胺可以参与E2反应生成烯烃。然而，就像醇的羟基一样，NH2它是一个相当强的碱，需要先转化成一个好的离去基。
这是通过氮与过量的碘化甲酯的甲基化来实现的。这个反应的产物是a季铵盐它是一个很好的离去基以中性胺的形式存在
的E2消除当底物与Ag加热时，氢氧根离子在原位形成，形成烯烃2O:
这叫做霍夫曼消除反应这应该能提醒你们扎伊采夫和霍夫曼淘汰赛。我们将在首先讨论这种排除法背后的一般思想之后，马上讨论这些规则。
让我们来回答几个重要的问题。
首先,为什么不直接用氢氧根代替Ag呢2O而且氢氧根是从哪里来的当Ag)2O是加的?
不直接加氢氧根的理由是碘在5号碳上th元素周期表的第一行，是一个大离子，它的负电荷阻挡了氢氧根离子的进入。
至于为什么碘离子本身不进行消去反应，我们需要记住它不是一个很好的碱。事实上恰恰相反，HI是强碱也就是说碘是弱碱-好的离去基。
现在,OH从哪里来为什么在原位形成时，它能发生E2反应?记住，银对卤化物离子和它们有很高的亲和力沉淀有一些著名的学校吗普通化学爱游戏体育官．所以,氧化银捕获碘化物，形成漂亮的沉淀物把季铵盐的反离子换成氢氧根。
在此之后，靠近β氢的氢氧根离子可以进行E2消除:
Hofmann消去爱游戏体育官的区域化学
记住，当使用无阻碍碱时，E2消去反应倾向于取代度更高的烯烃:
这就是所谓的扎伊采夫规则这是由取代多的烯烃的稳定性．有趣的是，区域选择性季铵盐消除遵循不同的路径和较少取代的烯烃是主要产物．
例如，消除2-氨基戊烷产生1-戊烯作为主要产物:
这看起来违反直觉，但好消息是我们可以同时使用电子和空间的论点为了解释这一点regio爱游戏体育官chemistry．
电子论证
让我们从电子产品开始。我们首先要知道的是季铵盐的氨基是不是一个很好的离去基．例如，它是一个比氯、溴和碘离子差的离去基。所以，当OH攻击β氢时，在形成双键的同时，氨基并没有被精确地排出这就是我们对传统E2机制的了解。相反，当C-H键被破坏时，氨基仍然存在，因此，孤对停留在碳上，而不是形成一个新的π键。
下面是形成扎伊采夫和霍夫曼乘积的两种可能性的比较。的左边的反应更有利自负电荷集中在一个取代碳较少而不是扎伊采夫产品(右边)占主导地位。
现在，如果我们比较这个过程发生在取代量大的碳和取代量小的碳上，我们会发现碳更倾向于把部分负电荷放在取代量小的碳上。记住,取代量少的碳原子更稳定。
因此，氢从取代量较少的β碳中被除去，从而形成更稳定的类碳离子过渡态，从而产生霍夫曼产物。
立体论
要理解这个解释，首先，回顾一下E2消去需要离去基和β氢的反平面排列:
现在，让我们比较一下构象的能量当取代较多或较少的碳的β氢排列在180度时o和铵基。
适用于含有较多取代β位置的消去几何结构为与间扭相互作用有关取代量较多的碳上的β氢与离去基相对。
另一方面，甲基的任何一个质子都可以避免不利的间扭式相互作用，降低形成取代较少的烯烃的过渡态:
最后，值得一提的是，在烷基氟化物的消除中也观察到这种区域化学结果。氟是一个较差的离去基，无论使用有阻碱还是无阻碱，它都倾向于霍夫曼消去积:
检查也