在上一篇文章中，我们讨论了胺的制备，其中一种可能的方法是直接SN卤代烷基与伯胺之间的反应。这种方法的缺点是由于新形成的胺与初始的卤代烷基反应而发生多烷基化。
正因为如此，一种替代方法被开发出来伯胺的合成．
这叫做加布里埃尔合成它依赖于酞酰亚胺作为亲核试剂。这里的意思是使用体积较大的氮气它只能进行一次亲核取代:
亚胺的N-H键位于两个吸电子羰基之间，是相当酸性的KA ~ 8.3)。所以，为了将氮转化为更好的亲核试剂，它首先要被氢氧根或另一个足够强的碱脱质子:
所产生的亲核阴离子然后与无阻碍的甲基或初烷基卤化物反应年代N2反应形成n -烷基化邻苯二酰亚胺。剩下的最后一个转化是将烷基化亚胺转化为相应的胺这是通过水解来实现的就像我们在酰胺的水解．
我们来总结一下制备1°胺的加布里尔反应，总的结果是X被NH亲核取代2,所以可以使用加布里埃尔合成:
现在，酰胺水解通常在酸性条件下更有效我们可以预测从亚胺中解放出来的胺会以质子形式存在因为反应是在酸性条件下进行的。这需要用碱处理反应的额外步骤，此外，酰胺水解确实需要苛刻的条件-记住酰胺是羧酸衍生物中反应性最低的。
正因为如此，另一种获得中性胺的方法是通过烷基化亚胺与联氨反应，联氨是一种良好的亲核试剂，并取代所需的胺:
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