伯胺生成亚胺的机理

网络改造主要分为两个部分;1）亲核加伯胺和2)消除H₂O。

所有的步骤都是可逆的，去除H会改变反应的整体平衡₂我们在醛酮和醇的反应中也看到过。

胺的亲核攻击之后的两个质子转移步骤产生一种不稳定的中间体，称为Acarbinolamine：

然后，甲醇胺的氧被质子化，并被氮的孤对排出:

生成的中间产物(iminium离子)发生脱质子反应，生成亚胺（E)及(Z)同分异构体(适用时):

这是伯胺与醛酮反应的概要:

我们再来关注一下一些额外的细节这个反应。

首先，我们提到反应在弱酸性条件下进行(pH值4-5)。增加酸度作为催化剂没有帮助。事实上,它减缓了反应，因为加入酸后发生的第一件事是胺本身的质子化，形成铵离子:

的铵离子当然是，不是亲核因为它没有孤对。

所以，酸度的增加会有效地降低亲核试剂的浓度。

第二个观察结果是与水和醇的反应相比，反应步骤的变化。这些都是较弱的亲核试剂酸在反应的第一步中扮演了催化剂的角色通过与羰基氧配位

这降低了C=O碳的电子密度，从而使它更亲电，更容易受到亲核攻击。

亚胺的应用

亚胺的生成是一个重要的反应无论是在生物过程同样在有机合成．例如，我们已经看到它是如何在Wolff-Kishner反应芳香族化合物的酰化-还原烷基化:

亚胺也是还原胺化合成胺的重要中间体cyanoborohydride钠:

醛酮的反应仲胺将被覆盖在在下一篇文章．

这里有一些练习题你可以做一下:

检查也