有几个主要的制备环氧化合物的策略，好消息是我们已经在前面的章节中看到了所有这些策略。因此，这篇文章是对导致环氧化反应的回顾，特别强调这些反应的立体化学，并辅以一些实际问题。爱游戏体育官

过氧羧酸氧化烯烃的研究

环氧化最常见的方法之一是用过氧羧酸(有时称为过氧酸)在烯烃上加一个氧原子:

过氧羧酸的典型例子是MCPBA（元-氯过氧苯甲酸)或过氧乙酸，我们在烯烃的反二羟基化反应．

原因是mCPBA的普及它不像很多过羧酸需要在反应前通过将羧酸和过氧化氢混合来制备，是吗一种相当稳定的结晶固体并且可以在商业上购买。

然而，这并不排除它的特性过氧化物有爆炸危险如果处理不当。

现在，过氧化物的低稳定性表明它们是非常被动，这就是解释买的存在弱O-O键．在弱π键存在的情况下，这是一个很好的组合，可以推动环氧化反应向前发展。

环氧化的机理Peroxycarboxylic酸

过氧化氢中的氧缺乏电子，受到π键上的p电子的攻击。同时，孤对氧也作为亲核试剂攻击烯烃的一个碳原子。

O-O键的弱性使键更容易裂解，从而成为环氧化反应的驱动力。

这种机制类似于卤鎓离子的形成而且oxymercuration我们在其他烯烃加成反应中也讨论过。

当过氧化氢的亲核攻击产生氧-氢结合而不是氧的孤对时，可以画出另一种简短的反应版本。

无论如何，有一件事是肯定的——环氧化反应是一种协同机制这意味着所有的键同时形成和断开(回想一下古老而甜蜜的年代_N2 机制）.

我们可以提出两个论据来支持这一机制的一致性质。

首先,没有观察到碳正离子重排，其次，是立体化学爱游戏体育官反应的;这是一个立体定向syn-addition．让我们更详细地看看这个问题。

环氧化反应是syn除了，产物的立体化学是根据烯烃的结构爱游戏体育官确定的。顺式烯烃生成顺式环氧化合物，反式烯烃生成反式环氧化合物．

记住，当产物的立体化学由底物的立体化学决定时，这个爱游戏体育官反应被称为立体定向，也就是说，它别无选择独联体给了cis,反式给了反式不管它们是否稳定。

环氧化物可以和两边的烯烃反应;因此,氧可以加到烯烃的任何一侧。

结果，混合的对映体当取代烯烃与酸性过氧化物反应时得到:

你可以通过对映选择性环氧化反应，选择性地产生一个过量的对映异构体，比如夏普环氧化反应，但我们现在跳过这个因为有机化学本科课程通常不需要这个。爱游戏体育官

像往常一样，注意内消旋化合物作为并不是所有具有立体中心的化合物都具有手性．例如，当使用对称的顺式烯烃时，对应的内消旋环氧化合物得到:

注意，这和前面显示的反应/产物是一样的。

另一种制备环氧化合物的方法是分子内S_N2 .氟丙烷在强碱处理后的反应。

这是威廉姆森醚合成法的一种变化反应是氢化钠将乙醇脱质子化将其转化为更好的亲核试剂。

这是分子内S_N2反应，OH和Br必须是反式构型才能完成正确的轨道排列。我们可以画出分子的椅形构象。

这些基团不仅必须是反式的，而且还必须处于轴向位置，因为HOMO和LUMO轨道没有很好的对齐，无法发生取代:

虽然两个基团是平伏的构象更有利于平衡，但双轴构象很快就发生了取代反应，从而将反应过程向前推进。

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