环氧化合物是含有一个氧原子的三元环。它们与高环张力这就是它们对亲核试剂反应的基础缺少一个好的离去基．
环应变是由于碳原子之间的夹角是60，所以它们没有最佳的几何形状ovs 109.5o这是它应该做的sp3.杂化四面体原子。
我们可以用环丙烷来做类比。除了环的应变外，三元环还有扭转应变由于碳之间的键被锁定，氢几乎永久重叠
这些特性使过氧化物与强或弱亲核试剂发生开环反应。
然而，当环氧化物与a反应时，有一些不同强亲核试剂(基本条件)和a弱亲核试剂(酸性条件)，我们将在下一节中讨论它们。
强亲核试剂环氧化合物开环
环氧化合物的开环反应是通过年代N2机制环氧的氧是离去基。该产物含有烷氧基，因此，a水或弱酸性的检查是获得中性物种所必需的:
再说一次，尽管醇盐不是一个好的离去基，正如我们从亲核取代反应中知道的那样，这个反应的发生是由于驱动力是高张力环氧环．
有很多亲核试剂会以这种方式与环氧化物反应。一些常见的例子有氢氧化物、硫醇、氰化物、格氏试剂和LiAlH4．我们将讨论这些反应的细节和机制，但首先，查看以下环氧化合物与强和弱亲核试剂的开环反应摘要:
让我们从开环反应的两种机制开始。
环氧化合物开环反应机理研究
我们在上面画的开环箭头强亲核试剂表明SN2其机理为亲核攻击和离去基的损失(开环)同时发生。
另一方面，当弱亲核试剂在酸性条件下使用时，亲核攻击发生在取代量较多的碳上年代N1机制．然而，在亲核攻击之前并没有形成碳正离子，因此，其机制被认为是介于S和S之间N1和SN2(见下文)。
环氧化合物弱亲核试剂开环
这些主要是HX酸它首先使环氧化质子化这样它就更活泼了因为氧现在是更好的离去基。在质子化后，卤化物攻击并打开环氧环形成和与相邻卤化物的醇:
注意它的反应顺序和强亲核试剂的反应顺序相反。
而且，尽管反应看起来是以S开头的N当使用不对称环氧化合物时，区域化学结果提示可能的SN也是1条路径。
- 不对称的环氧化合物与弱亲核试剂在取代较多的碳原子处发生反应。
说了这些，让我们深入研究区域化学，立体化学，以及环氧化合物开环反应的机理方面。爱游戏体育官
环氧化合物与强亲核爱游戏体育官试剂反应的区域化学
当不对称环氧化合物发生反应时，强亲核试剂攻击取代较少的分子(较少受阻的)位置。
这可以简单解释为取代量越少的碳越容易被亲核试剂接近因此反应就越快就像我们在S反应中学到的那样N2机制。
环氧化合物与弱亲核爱游戏体育官试剂反应的区域化学
与强亲核试剂的反应不同，不对称的环氧化合物在更多取代的碳原子当一个幸福亲核试剂使用．区域选择性最好的观察是在叔碳原子存在于环氧化物中:
我们可以用两种可能的过渡态的稳定性来解释。第一个过渡态有部分正电荷在取代度更高的碳上，使它更稳定．
这是电子效应(电子和电荷分布)，而基于取代度对反应性的影响为立体效应我们用它来解释区域化学当使用强亲核试剂时。爱游戏体育官然而，它与电子效应一起工作，反应如何进行取决于哪个因素占主导地位。
例如，环氧化合物仲碳原子和伯碳原子接通氧气给一个混合物regioisomers:
这些环氧化合物，有初级和次要位置的反应取代碳较少这意味着空间效应占主导地位在这里。这表明过渡态在这种情况下不像碳正离子就像现在的叔碳一样。这是预期的，因为叔碳正离子的稳定性更高。
总结一下环氧化合物爱游戏体育官开环反应的区域化学具有区域选择性不管是强亲核试剂还是酸。
然而，不对称环氧化合物的这种选择性恰恰相反;
- 强亲核试剂在取代较少的位置反应，而
- 弱亲核试剂在取代位置反应(3o个碳)
环氧化合物反应的立体爱游戏体育官化学
强亲核试剂和弱亲核试剂都能使环氧环打开对侧亲核攻击．这就把亲核试剂和烷氧基放在了相反的位置因此，反式产物和反产物总是会形成。
如果环氧化合物是手性的那么生成物也是手性的因为手性中心的构型颠倒了。
例如，如果一个对映体如果使用了1,2-环氧-1-甲基环己烷，那么亲核试剂就能更容易地攻击取代量较少的碳，从而生成一个对映异构体(主产物):
如果非手性环氧化合物是起始物质，那么a外消旋混合物对映体的形成是因为环氧环上的两个碳是相等的并且被亲核试剂以相同的速率攻击。
每个碳改变构型，等量的对映体形成整体的非手性(外消旋混合物)．
作为一个例子，让我们考虑环开内消旋1,2-环氧环己烷氢氧化钠:
的- - - - - -OH离子以相同的速率攻击环氧化物的每个碳，因为它们被阻碍或暴露在相同的程度，即它们是等效的(更准确地说，是对映体)。对每个碳的攻击形成外消旋混合物的一个对映体。
像往常一样，举几个例子实践问题可以找到在这里！
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