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乙醚经HBr和HI处理后,可在两个取代反应序列中转化为烷基卤化物:

这个变换代表了两个取代反应。首先,将醚转化为卤代烷和醇,后者进一步与多余的HX酸反应,形成另一等量的卤代烷:

当与HI的反应在较低的温度下进行时,初始醇可能被分离出来,因为它不会进一步与酸反应。

醚裂解机理是什么?

醚,就像醇一样,不适合直接亲核取代,因为烷氧基是强碱,因此是差的离去基。例如,如果我们用好的亲核试剂处理乙醚,就不会发生反应,因为氰化物不能把RO踢出去- - - - - -醇盐离子:

与醇类似的是羟基的离基能力很差。但是,和醇一样,醇氧基也可以转化成好的离去基。而且,虽然有不同的方法将OH转化为良好的离去物比如mesylation /甲苯磺酰化,反应PBr3.和SOCl会2在美国,醚的反应性较弱,只能与强酸HBr和HI反应。

乙醚裂解是一种取代反应,在此反应中,OR基团被卤素取代,首先将其转化为良好的离去基。这离去基是一个醇(最初在乙醚中形成氧鎓离子)然后被卤化物离子所取代。它可以发生在两个SN2,年代N1机制取决于R基团的单位。

如果R基团是甲基或伯烷基,反应就过去了年代N2机制

叔醚与S反应N1 .机理和在温和的条件下(较低的温度,更稀的酸)。这是由叔碳正离子稳定性较高我们在叔醇与HX酸的反应和SN1一般机制

例如,叔丁基甲基醚与HI反应时,a叔烷基卤化物是由甲醇因为年代N1反应发生得比竞争对手S更快N2替换。

然后,甲基(或伯醇)被催化转化为烷基卤化物年代N2机制

这些模式表明醚和醇与HX酸的反应几乎相同。你可以在下面的文章中查看更多的比较细节:

醇与HCl、HBr和HI酸的反应

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