如果一个分子有一个以上的路易斯结构,它可以用相应的共振形式来表示。它们被a隔开双箭头(两个箭头表示平衡):
记住,共振结构有相同原子的位置,意味着它们代表相同的化合物,只有电子的排列是不同的.
还有什么重要的,是吗并非所有的共振结构都一样稳定.事实上,最稳定的共振形式是共振杂化由于它使电子密度在更大数量的原子上离域:
然而,画出共振的混合物不是很实际,而且通常,分子的某些性质和反应可以用单一的共振形式更好地解释。
对于其中的一些解释,我们需要确定更稳定的共振形式。你需要记住一些原则来确定哪个共振结构更稳定/重要,即它对共振混合的贡献更大:
原则1。一般来说,原子“不喜欢”带电,所以不带电更好:
有时,不可能避免电荷,因此如果两个共振结构都带电荷,则需要考虑八极体规则。
原则2。具有完整八隅体的共振结构更加稳定:
如果共振结构有电荷,八隅体也不是一个决定因素,那么我们需要看看总的趋势稳定负电荷和正电荷.
负电荷的稳定性
负电荷是高密度的电子,所以为了使电荷更稳定,这些电子需要在a上电负性更强的原子.
只有当两个带形式电荷的原子在轨道上时,这种观察才最有效在元素周期表的同一行因为它们的原子大小相当。
然而,当我们往下看时,原子尺寸增大哪一个有助于更有效地处理负电荷因为电荷密度随体积/表面的增大而减小。
因此,如果你是比较元素周期表中不同行的元素,选择电荷在较大原子上的元素作为主要共振结构:
如果负电荷在同一个原子上在两个共振结构中,然后寻找其他可以稳定它的因素。例如,如果电荷在一个电负性原子旁边,这也有助于稳定它(感应效应):
检查共轭碱的稳定性在酸碱反应中了解更多关于稳定负电荷的细节。
正电荷稳定性
正如预期的那样,正电荷的稳定趋势与负电荷的稳定趋势相反。正电荷是电子缺乏的中心,因此要稳定它,我们需要给电子基团。烷基(CH3.- CH3.CH2-等)提供电子稳定碳原子(碳正离子)上的正电荷:
1o, 2o,和3o分别代表primary、secondary和tertiary。这显示了与带电碳相连的碳(烷基)的数量。烷基越多,碳正离子越稳定.
出于同样的原因,把正电荷放在吸电子基团旁边会使它不那么稳定:
请注意,在所有的例子中,我们都没有一个形式电荷多于一个的结构。所以,记住,任何带有+2或- 2电荷的原子的共振形式都是非常不稳定的,不能成为共振杂化的重要贡献者。
看看这60道题,多项选择题2小时视频测试解决方案覆盖路易斯结构,共振结构,定域和非定域孤对,键线结构,官能团,形式电荷,曲线箭头,和结构异构体。
实践
确定哪个共振结构对共振杂化的贡献最大。即哪种共振形式更稳定?
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使用曲线箭头画出以下分子的所有重要共振结构,并确定共振杂化的主要贡献者:
将下列共振结构从最稳定到最不稳定排列:
你好,这些图片是免费的吗?我正在教授一门高级有机化学课程,我想在我的幻灯片中使用其中的一些。爱游戏体育官
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