碱催化水解酰胺
酰胺是羧酸最不活泼的衍生物，因为在亲核取代反应中形成的胺的共轭碱是一个较差的离去基。
例如，在与氢氧根的反应中，我们比较了氢氧根离子与胺的共轭碱的离去基能力:
比较pK一个的值水(15.7)而且胺(38)，我们知道羟基基是一个弱得多的碱，因此，a更好的离去基比胺的共轭碱还要多。
因此，预计这种反应不会起作用．然而，当氢氧根大量过剩和过度加热时，酰胺可以水解成羧酸盐。
碱催化的酰胺水解开始于亲核攻击加成- - - - - -羟基变成了羰基。接下来，极不利消除步骤(步骤2)，胺的共轭碱从四面体中间体中被踢出:
反应在a内完成羧酸的快速、不可逆的脱质子反应新形成的RNH- - - - - -．
酰胺的酸催化水解
酸催化水解酰胺遵循相同的步骤，我们已经看到酯类水解．唯一不同的是离去基从ROH变成了RNH3.+．
在这两种情况下，都需要热量和过量的反应物来推动反应进行:
检查也
"我们知道羟基是弱得多的碱，因此比胺的共轭碱更好的离去基"这句话措辞不太恰当。由于羟基离子的共轭酸H2O具有较高的pKa，这意味着它是一种弱酸。弱酸的共轭碱被认为是强酸，除非它与弱酸/强酸的共轭碱对相比较。
我认为重新措辞会有助于区分羟基在所有情况下都是弱碱/更好的离去基并不是绝对事实。
这里有一些过度的措辞或混淆……
首先，你只截取了句子的一部分比较水(15.7)和胺(38)的pKa值我们知道羟基是一个弱得多的碱因此比胺的共轭碱更好的离去基。我们还提到，我们把它和一个胺的共轭碱进行比较，OH-是一个比RNH-或任何胺的共轭碱更好的离去基，这是绝对正确的。
你提到，“因为羟基离子的共轭酸H2O有更高的pKa，这意味着它是一种弱酸。”比什么高?我们把它和什么做比较呢?
“羟基在所有情况下都是弱碱/更好的离去基，这并不是绝对事实”。这里没人这么说。事实上，羟基是一个不好的离去基，这就是我们在取代和消除反应中一直提到的。在少数情况下，它自己离开，而没有转化为良好的离去基，如Ms, Ts, Tf或H2O，是E1CB消除反应，反应导致四面体中间产物排出，因为它是一个比RNH-或R-更好的离去基。
如果有问题请告诉我。