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炔烃由烷基二卤化物消除制备:

反应发生了E2机制和烯烃的制备过程相似。不同之处在于需要两个卤素原子,因为连续两次消去反应形成了三键id:

第一次清除可以使用常规碱,如氢氧化物和醇氧化物。然而,需要一个更强的碱来实现消除乙烯卤化。最常见的是酰胺钠(NaNH2),溶解于液氨(NH3.),用于:

两个卤素可以在同一个位置(偕的二卤化物)碳或相邻的(附近的二卤化物)碳原子。

为了区分这些,你可以用偕的作为存在"在一个碳上:

更科学地说,它来自拉丁语双生子,“双胞胎”。

根据二卤烷结构的不同,消去反应可以生成二卤烷内部末端炔

末端炔的制备具有优势,因为三键碳上有氢。

这个氢有pKA为25分考虑到酰胺钠的脱质子作用,酰胺钠是将平衡向右移动的驱动力:

总共需要三个等量的酰胺钠:两个等量的酰胺钠用于两个E2消除反应,一个等量的酰胺钠用于末端炔的脱质子反应。

一旦反应完成,烷基化物离子又被质子化,重新生成末端炔。这是反应的过程,是用水完成的,因为水的酸性允许进行酸碱反应:

即使在制备内部炔时,也经常使用过量的酰胺钠来确保反应完成。因此,在任何情况下,水处理都是用质子酸化烷基化物离子,同时也淬灭可能过量的NaNH2

总的来说,反应是这样的:

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炔命名与反应练习测验

实践

1.

预测下列二卤化物消除反应中主要产物炔的形成结构:

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2.

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3.

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4.

鉴定两种烷基二卤化物的结构,它们可用于通过消除反应制备下列炔:

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