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在上一篇文章中,我们谈到了分子间的相互作用以及它们与物理性质的化合物。

分子间相互作用的原理在估计溶解度一个给定化合物的。让我们先定义一下溶解度。它指的是一种化合物,叫做溶质,溶解在一个溶剂(通常是大量的液体)。

溶解化合物是通过打破溶质分子或离子之间的相互作用,并通过新的分子间相互作用形成簇来实现的。这个过程被称为溶剂化作用。

因此,溶质与溶剂之间的相互作用越强,溶质的溶解度越高。这一观察结果被表述为溶解度的黄金法则:物以类聚”。

这意味着极性化合物溶解在极性溶剂,非极性化合物溶解在非极性溶剂

让我们试着回答为什么物以类聚

就像极性化合物的分子间相互作用一样,极性溶剂分子被它们的偶极矩和相互作用溶质将化合物拉入溶剂中。

最丰富的极性溶剂是水,它除了有极性化学键外,还能形成氢键。回想一下,在一般化学中,我们总是用水作为溶剂,爱游戏体育官因为酸、碱和盐都是离子(极极性)化合物,只溶于水。

有机液体,另一方面,大多数是非极性的因为它们的碳氢化合物部分由非极性的碳氢键组成,只通过伦敦色散力相互作用。例如,a very常见的,也许是最非极性的溶剂在有机实验室中使用己烷因为它没有官能团含有极性键的。介绍一个组,如an给碳氢链带来了极性很大从而使溶剂的极性更强。的极地组也被称为亲水而且非极性的组被称为疏水

这在肥皂/洗涤剂的生产中得到了证明,其中疏水碳链围绕着油层形成胶束,亲水部分溶于水,从而洗掉污垢。

整体的极性化合物的不平衡非极性烃链(碳骨架)的存在极性键。例如,甲醇、乙醇和异丙醇可溶于水,而丁醇的可溶性远低于前者。一个重要的例子,在这个系列的极端,是胆固醇它含有羟基,但是不溶于水。原因在于大碳骨架抑制来自羟基的极性。

在上面的例子中,我们从溶剂的角度来研究分子。然而,一个化合物可以作为溶质和溶剂这取决于需要。所以,甲醇是一种极性溶剂,也是一种可溶于水的极性溶质(可溶液体)。它是最极性的有机溶剂,用于溶解含有醇、氨基和酸性官能团的化合物。

另一方面,如果我们将非极性化合物与极性溶剂混合,溶质和溶剂分子会产生吸引力,不会形成溶液。最常见的例子是将油与水混合,形成两个不同的层。

一些常见的非极性溶剂都是二氯甲烷(扩张型心肌病),CCl四氯化碳(4环己烷,甲苯。这些都能很好地溶解非极性分子,尽管苯是致癌物,而且不像甲苯那么常用。

极性溶剂和非极性溶剂之间

正如我们提到的,分子的整体极性来自于非极性碳骨架和极性官能团之间的不平衡。例如,羰基是极性因为C=O键的极性。从这一事实可以看出丙酮它有三个碳原子,是静止的与水相溶。C=O基团是与水形成氢键的受体。

然而,这并没有使分子具有OH基团那样的极性,因为后者既能成为氢键的供体,也能成为氢键的受体。此外,O-H键是非常极性的,显著地贡献了分子的整体极性。因此,异丙醇,例如,比丙酮更具极性,尽管它们在结构上非常相似。

另一种常见的含有羰基的溶剂是乙酸乙酯(EA)。它的极性与丙酮相当,而乙酸乙酯则相反不再溶于水因为分子中有4个碳原子。

此外,它是密度小于水这就形成了两层这使得乙酸乙酯成为一种常用的溶剂提取实验

如何选择溶剂?

作为一个粗略的估计,记住这一点水溶性有机化合物必须有一个含氧或氮官能团。在任何情况下,如果分子有超过3-4个碳原子,它的溶解度就会显著降低。

下一个极极性溶剂这也是一种有机化合物吗甲醇。当水开始随着碳原子数量的增加而减少时,这种方法就会成功地起作用。极性较小的是乙醇和丙醇。

其他极性溶剂二甲基亚砜(DMSO溶液)、二甲基甲酰胺(DMF),乙腈

DMF和DMSO是相当普遍的,因为它们的碳原子占据了任何非极性部分,而S=O和酰胺部分在溶质的极性端溶剂化方面非常有效。这两种溶剂的问题在于高沸点这就使得难以去除一旦实验结束。

介于极性溶剂和非极性溶剂之间的是乙酸乙酯二氯甲烷(二氯甲烷),氯仿乙醚,四氢呋喃(四氢呋喃)

这对于含有卤素的化合物很有用。记住,卤代烷被认为是极性分子,主要用于替换而且消除反应

虽然没有明确的指南可以让你一次性确定一种完美的溶剂,但当你被要求这样做时,先看看碳骨架。如果有5个以上的碳原子,除非有含氧或氮的官能团,否则你很可能无法找到水或甲醇。

要成为溶解度方面的“平均”分子,溶质应该有一个极性基团,大约有6-7个碳原子。在这种情况下,从乙腈到丙酮和二氯甲烷的任何溶剂都可能是一个成功的候选人。

如果碳骨架主要占主导地位考虑溶质的质量非极性溶剂乙醚甲苯而且最后己烷而且环己烷。在有机实验室中常用的这种分子的一些例子是卟啉、芘、苝和其他发色团。这些分子非常疏水,除非有其他官能团与它们相连。

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