我们已经学过醛和酮与醇和胺都是可逆的,这一特性的一个应用被使用了吗缩醛是保护基团对于醛和酮:
缩醛基在基本条件下保护醛和酮,例如,LiAlH4或NaBH4减少或格氏反应然后通过水解将其去除。
记住,水解处于平衡状态和酒精反应一起,为了推进这个过程,大量过量的水被使用.
问题是缩醛水解的机理,这就是我们今天要讨论的问题。
缩醛水解机理
反应开始于一个氧的质子化,将烷氧基转化为一个好的离去基,然后被另一个氧踢出:
生成的氧鎓离子具有很强的亲电性,在脱质子后被水攻击形成半缩醛:
以类似的方式,第二个烷氧基被质子化,并被羟基排出,形成一个新的氧鎓离子,这次是质子化酮:
在最后一步,通过另一个质子转移反应形成最终产物酮:
综上所述,我们总结了缩醛水解机理:
有更简单的方法来预测水解产物吗?
这个反应有很多步骤,但幸运的是,你不需要记住所有的步骤为了预测醛和酮的结构缩醛水解的产物。
这是捷径;划出一条线每一个氧还有连着的碳.
这些是水解过程中被裂解的键。每个氧都是醇的一部分和与它们相连的碳原子是C=O碳原子:
缩醛以及亚胺和烯胺水解的其他例子包括在这练习题:
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