醛酮与醇发生反应在酸性条件下形成缩醛树脂:
缩醛树脂四面体化合物在哪里两个烷氧基(OR)和中心的碳原子成键。
的机制的反应和我们在酸催化醛和酮的水合作用。
它从质子化开始羰基氧的C=O碳高亲电性:
然后碳被酒精攻击形成一个钖中间然后去质子化形成a半缩醛.注意半缩醛只有一个烷氧基与缩醛的两个相比较:
在下一步中,半缩醛的羟基被质子化了并转换成好的离去基:
这看起来像是要被另一个酒精分子攻击了2O。
但是,请注意碳受到立体阻碍因此,没有年代N2可能发生在这里。
相反,反应是an年代N1机制在哪里离去基首先被排出由相邻氧的孤对组成另一种氧鎓中间体易与醇亲核试剂反应的:
在亲核攻击之后,我们有去质子化氧鎓中间体生成一个缩醛:
让我们把酸催化缩醛形成的机制做一个很好的总结:
如果反应处于平衡状态,缩醛如何分离?
就像水合作用一样,这种平衡有利于反应物而不是生成物,除了一些简单或反应性更强的醛。这与电子效应和空间效应有关我们在酸催化醛和酮的水合作用。
然而,重要的区别比较时要考虑水合物和缩醛的形成!
水合物都是在水溶液中制备的,这意味着水大量过剩.
的缩醛的合成,另一方面,生产水作为一个副产品.这是一个很大的优势,因为平衡可以向右移动,即在水形成时将其除去,迫使反应完成:
对于这个,要么a干燥剂或者一个特殊蒸馏setup (Dean-Stark陷阱)可以使用。
环缩醛
再次注意缩醛含有两个烷氧基因此,两等量的酒精与醛或酮反应生成它们。
这两个等价的羟基也可以被a结合二醇—含有两个羟基的醇。这个反应产生环缩醛当形成五元环或六元环时,它们尤其受欢迎:
这个反应的机理和我们看到的规则缩醛的形成是一样的。你能画出来吗?简单地用二醇的OH代替酒精的第二个等价物。
环缩醛都非常有用醛和酮的保护基团在基本条件下。更多细节将在在下一篇文章.
缩醛和碳水化合物
缩醛是一类重要的缩醛配糖体.这些是最简单的单糖缩醛碳水化合物分子.
例如,治疗葡萄糖用甲醇和HCl形成了两个同分异构体糖苷,因为葡萄糖也以开链形式存在醛基:
实践
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预测下列缩醛进行酸催化水解反应时形成的有机产物:
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