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以前的文章,讨论了其原理和机理维蒂希反应

如果需要,可以复习一下,在接下来的练习题中,我们将讨论维蒂格试剂的合成方法以及用维蒂格试剂和其他方法制备烯烃的方法。

首先,让我们制定一个解决这些问题的计划。

维蒂格反应-用反合成分析解决问题

为了预测威蒂格反应的反应物,劈开C=C键在一个原子上放置一个氧(Ph)3.P在键的另一端

上面的箭头显示了retrosynthetic方向-即哪些化合物反应生成了烯烃。

你可以看到可能有两个不同的组合羰基化合物与维蒂格试剂反应制备给定烯烃。

因此,要确定首选的路线,请记住,维蒂格试剂是由一个年代N2反应.这意味着a与P相连的取代碳较少(PH)3.更容易准备,因此是首选路线:

第一种反应路线中的1-溴丙烷更容易与PPh反应3.要比溴环己烷强因为我们比较的是S中一次底物和二次底物的反应性N2反应。

因此,第一种选择是进行威蒂格反应的首选方法。

实践

1.

提出一种由Ph合成以下维氏试剂的方法3.P和卤化烷基,并显示每个步骤的曲线箭头机制:

一)
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b)
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2.

用维蒂格反应制备下列化合物需要什么起始原料?

如果有一种以上的制备方法是可能的,确定哪种方法是首选的,并解释你的答案。

一)
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为了确定制备Witting试剂的首选路径,当反应经过S时,我们需要尽可能使用取代量较少的卤代烷N2机制。在这种情况下,两种溴化物都是合适的,可能稍微偏爱苄溴,因为苄基卤化物是非常活泼的。

b)
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c)
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3.

展示两种如何通过维蒂格反应合成每种烯烃,以及另一种方法,使用格氏反应:

一)
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