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确定分子之间的关系

对映体非对映体,宪法同分异构体,相同还是没有关系?这是一个非常重要的问题,因为它为理解有机化学奠定了基础。爱游戏体育官

让我们来看看这个图表,从同分异构体的一般概念开始:

Iso-是相同的意思,所以,为了使任意两个分子成为异构体,它们必须有相同的化学公式.但是,当然,并不是任何具有相同化学式的结构都是同分异构体,因为它们可能只是同一化合物的两种不同图。因此,同分异构体不同的化合物相同的化学公式

注意原子的连接方式不同。这是最简单的一类异构体结构异构体。

所以,我们在这里:

立体异构体

下一类异构体是立体异构体.两个例子:

注意区别宪法同分异构体-在立体异构体中,原子的连接是相同的,然而,它们中的一些有不同的排列方式。在第一对中,Br在2号位置,但是它指向你,而不是指向第二个分子。

对于第二对,溴和氯都在同一个位置,但是它们指向不同,这就是两个分子立体异构体的原因。我们在这里:

对映体

这是回忆对映体的好时机。对映体是两个分子吗不可重叠的镜像:

这就是我们的立体异构体对,它们是不可重叠的镜像,对映体。教训是对映体立体异构体。

记住所有的手性中心在对映体中都是倒置的R更改为年代和每一个年代更改为R

非对映体

不是所有的立体异构体都是对映体。立体异构体也分为两大类。

例如,比较这两个分子。他们的关系是什么?

我们有两个手性中心,只有一个改变了,而另一个是一样的。所以,这些分子不是镜像(在镜像中,所有东西都被反射,因此发生了变化)。这就是我们所说的非对映体非对映体立体异构体这是不是镜像彼此之间。

所以,我们已经完成了图表:

非对映体至少有一个手性中心(R, S)配置是相同的,而且是颠倒的。换句话说,在非对映体中,有些手性中心是相同的,有些是不同的

现在让我们看一些技巧。

内消旋化合物

这些分子具有立体(手性)中心,包含一个对称平面。重要的是,尽管存在手性中心,但这种对称平面使它们具有非手性:

所以,如果你有两个分子,每个手性中心都是倒置的,不要急着把它们归类为对映体。检查对称平面。

  • 如果分子中含有a对称面,它不能是手性的,因此不能有对映体

顺式和反式异构体

你可能还需要用顺/反双键或环系统对两个分子进行分类。

因为原子的连通性是相同的,而排列方式是不同的,所以它们是立体异构体。具体地说,因为它们不是镜像,我们把它们归为非对映体。所以,顺式和反式异构体是非对映异构体。

在接下来的练习题中,我设置了不同难度的题目。对于有些人,你可以通过视觉评估来确定关系,有些人则需要确定R而且年代配置,也有比较不同表示形式的,比如纽曼vs费舍尔,或者是债券线vs锯木架。

实践

1.

确定每对化合物是否是对映体非对映体:指定绝对构型(R或S)会很有帮助的。

回答

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2.

绘制下列化合物的非对映体:

回答

3.

确定下列每对中的关系。这些图纸是否代表宪法同分异构体或者立体异构体,或者它们只是画同一种化合物的不同方法?如果它们是立体异构体对映体或非对映体?
解释你的答案,把图画转换成相同的表示,即如果你是比较纽曼式到一个费歇尔投影,您需要将两者转换为纽曼或费舍尔投影。分配所有绝对构型为R年代如果你犹豫的话。

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4.

下面每对化合物之间的关系是什么。它们是一样的吗,宪法同分异构体,对映体,还是没有非对映体?

一)
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b)
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5.

1, 4-Disubstituted环己烷

以下每对的关系是什么:

回答

A b都是对非对映体。找到每个分子的对称平面,确认它们是非手性非对映体,然后在溶液中检查它们。

不像这两个,c代表两个手性分子它们是对映异构体。

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6.

练习题永远不会嫌多!这是另一组对映异构体,非对映异构体和结构异构体:

下面每对分子之间的关系是什么?说明他们是否同分异构体,对映体,非对映体,这些都不是

答案是可以找到的在这里

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7.

您也可以检查立体化学测验爱游戏体育官它有超过100个已经解决的问题,包括确定两种化合物之间的关系。

关于“对映体、非对映体、同构象异构体”的8个思考

  1. 为什么在问题g中它们是非对映体,练习3?非对映体不是应该有两个手性中心吗?一个是相同的,一个是颠倒的?我确定了两个手性中心的绝对构型,它们是相同的(S, S)。请帮忙。

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  2. R-Manez,
    是的,非对映体通常有两个或两个以上的手性中心,但这不是必须的。事实上,非对映体没有两个手性中心。例如,顺式和反式异构体是非对映异构体,因为它们是立体异构体,彼此不是镜像。在这个例子中也是一样,这两个分子是顺式和反式异构体手性中心的绝对构型不会有任何区别即使两个分子的手性中心都是倒置的。

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    • 嗨,肖恩,

      这可能是有帮助的重新绘制他们旁边,并在他们之间增加一个镜像平面。这将揭示它们是具有相同连通性的不可重叠镜像,因此是对映体:

      另一种看待它的方法,是通过确定手性中心的绝对构型。如果分子是对映体,每个手性中心的构型必须相反:

      对于翻转环:给环上所有的碳标上号并标记为“上”和“下”总是一个好主意,尽管这是一个相对的分配,因为它们可以是上或下,这取决于你看它们的方向。当它被绘制时,我们看到楔形指向我们,所以我们将它们标记为“向上”,而破折号指向远离我们,所以我们将它们标记为“向下”。

      只要你保持所有的手性中心正确,或者简单地遵循“向上”和“向下”的表示,在选择哪种椅子构象开始没有区别。

      一旦你有了具有正确手性中心配置的椅子,你就可以做环翻转了。

      这也证实了它们是对映异构体,因为两种构象都有相应的不可重叠镜像。保持环的编号方向一致是至关重要的-检查关于环的帖子环式翻转

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