在我的教学经验中,我注意到传达的信息是关于内消旋化合物比较简单费舍尔的预测使用。我们会通过画出2,3-二氯溴烷的三个异构体的费舍尔投影来讨论它
以下是如何识别内消旋同分异构体它就是那个包含一个对称平面.
在这三个中,只有最后一个具有对称平面。它把分子切成两半,镜子照部分:
在我们最终确定关于内消旋化合物。
一个内消旋复合必须包含手性中心.这意味着没有任何具有对称平面的分子是内消旋化合物。例如:
让我们回到2,3-二氯溴烷来了解更多重要的细节。
注意前两个异构体是不可重叠的镜像。因此,它们是对映体。
为了阐明为什么它们不能重叠,把右边的同分异构体旋转180°o让它看起来像左边的那个,你会注意到Br基团的位置是不同的,也就是说它不代表同一个分子:
也可以通过赋值R而且年代配置.它从2R 3S变成2S 3R这就证实了它们是对映体。
这是重要的部分内消旋同分异构体。不像前两个,它不有对映体!
为什么?
要回答这个问题,请画出它的镜像,因为对映体是镜像:
起初,它们看起来像一对对映体。然而,如果你翻转它们中的任何一个,你可以看到它和它的镜像代表相同的分子:
换句话说,它和它的镜像是重叠的这意味着两个结构代表同一个分子。因此,一个内消旋化合物不能有对映体。
这与我们在立体化学开始时讨论的内容是一致的——任何物体都有镜像,但只有手性物体与其镜像不可重叠。爱游戏体育官这些镜像被称为对映体。
内消旋化合物的特征
让我们强调一些重要的观察结果:
1)内消旋化合物无手性
- 反过来,这意味着内消旋化合物是光学活性的.
是的,内消旋化合物确实有手性中心但它们都是倒置的。每一个R颠倒成年代和每一个年代颠倒成R:
它类似于外消旋混合物,等量的R而且年代有相同的碳的构型。它们抵消了产生混合物的平面偏振光的旋转光学活性的.
2)内消旋化合物不能有对映体
- 像任何其他非手性分子一样,内消旋化合物不能有对映体,因为它们的镜像代表相同的化合物:
中旋化合物中的楔形和破折号
有时,它是不明显的发现内消旋以键线表示的异构体。原因是人们很容易假设内消旋同分异构体是全是楔形线或全是虚线的,因为它看起来像有一个对称平面。
例如,哪个同分异构体是内消旋化合物?
看起来有可能在第一个同分异构体的两个溴之间放置一个对称平面:
然而,请注意,即使Br基团在同一侧(都是楔形),它们仍然指向相反的方向——向上和向下。因此,它们不是通过对称平面反射的:
另一方面,第二个异构体确实有一个对称平面!是的,Br基团在相反的两侧(楔形和破折号),但是,如果我们旋转中心sigma键,它们就会出现在彼此旁边:
总结一下,如果你被要求画内消旋普通键线结构的同分异构体,你有两种选择。一个是两个,把碳链画成规则之字形,手性碳上的相同基团在相反的两侧(楔形破折号):
另一种是画碳链这两个基团都指向同一个方向要么是楔形线要么是虚线(这是同一个分子,因为它是内消旋化合物)
实践
下面显示的所有分子都是非手性的因为对称平面的存在。通过画出相应的对称平面来确认它们是否是非手性的内消旋化合物。记住,对称平面可以把原子切成两半。
确定每个分子是手性的还是非手性的。通过展示适当的对称元素来解释你的答案:
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我需要复习一下这个概念和关于炔小测验的楔形和破折号的技巧。谢谢你把它们联系起来。
不客气,秋天。很高兴听到这样的反馈。
这么多信息。谢谢你,先生!
嗨,为什么练习2中的c)是手性的?
你需要注意甲基的构型并确定它是否允许有一个对称平面。我在这个问题的答案中写了更多。
大家好,适用于两个Cl在同一侧的内消旋化合物的逻辑,也适用于两个Cl在不同一侧的内消旋化合物。由此,我们得到了同内消旋体一样的化合物,但这是错误的。请澄清。
我不明白你的问题。你能详细说明这篇文章中的例子吗?如果是,它指的是什么分子?
为什么1。A)是内消旋体?我以为它没有手性中心。先谢谢你。
是的,它不是内消旋化合物。谢谢你告诉我!