什么是费舍尔投影?

费舍尔投影是另一种画化合物接触手性中心的方法。它们最初是由Emil Fischer提出的，目的是为了更容易地画出含有多个手性中心的化合物的结构主要思想是不需要为每个手性中心画楔子和虚线。这是特别适用的，主要用于绘制糖。

怎么画费舍尔投影

假设这个化合物只有一个手性中心

在开始画它的费舍尔投影之前，让我们以任意顺序编号碳(不需要IUPAC规则)。记住，给碳原子编号总是很有用的不管你需要对有机结构做什么。

以下是费舍尔的建议:

如果你从上面看这个分子，你会看到下面这两个侧面的群体指向S和顶部和底部都指向远离你的方向．我们将用楔形线和虚线显示侧面的那些:

这里有两条楔形线和两条虚线，你可能会觉得奇怪，因为我们总是每个都有一条，然后是两条实线，但没关系，这都取决于我们观察分子的方向。

然而，这还不是费舍尔投影，因为，记住，我们说过，主要思想是避免显示楔形和虚线，但能够传达手性中心的绝对构型(R，年代)。

在这里，我们要画出这个分子，用平面实线简单地表示所有的键，记住这一水平组指向你而那些在垂直线指向远离你的方向:

那么，你如何记住哪些是指向你的呢?

好吧，你可以记住像你一样的费舍尔投影，他们会张开双臂来拥抱你:

或者，你看着费舍尔投影就像你在健身房一样，需要抓住分子。在这种情况下，水平基团也要指向你。

确定费舍尔投影的绝对构型(R, S)

为了确定费舍尔投影中手性中心的绝对构型，我们需要遵循与我们对任何其他表示(如邦德线或纽曼)相同的步骤命名规则．

例如，在这个分子中，我们需要根据原子序数来分配手性中心上基团的优先级:

接下来，从优先级1-2-3绘制箭头:

箭头是顺时针方向，表示R配置。然而，这是你需要记住的地方水平基团(Cl和H)指向你，因此，配置必须从R来年代．这是因为Cahn-Ingold-Prelog系统的规则之一是，最低优先级必须指向远离查看器的地方。

如何画出费舍尔投影的对映体和非对映体

费舍尔投影使画不同的立体异构体变得容易。举个例子，如果让你画出下面分子的三个手性中心的对映体，你可以画出一个想象的镜面，画出分子的反射，这是通过简单地交换一个手性中心的两个基团来实现的:

要确定这两种是对映体，要确定它们手性中心的绝对构型。它们都是从R来年代而且年代来R．

如果你需要画一个非对映异构体在这个分子中，你只需要切换一个辣度中心，或者，除了一个，其余都要切换。换句话说，这两种表示形式应该是非镜像立体异构体:

费舍尔投影在d生的碳水化合物因为它们包含多个手性中心画起来更费时。

例如,葡萄糖一种最常见和最重要的碳水化合物被发现存在，在最初的研究中也被广泛使用自然地作为一种对映体被命名为D异构体．的对映体，仍可合成l -葡萄糖:

用费舍尔投影可以做什么，什么是不允许的?

当从不同的方向重画费舍尔投影时，你可以将分子旋转180度^o但不是90岁^o．

这样做的原因是手性中心的绝对构型必须被保留，因为它们是同一个分子。这只有在水平组保持水平和垂直组保持垂直的情况下才有可能:

如果你把分子旋转90度^o时，水平组处于垂直位置，这在费舍尔投影中意味着它们现在指向远离你的方向。这改变了绝对构型年代来R因此，如果分子是:

本视频是108道选择题的一部分立体化学测验爱游戏体育官并解释了画费舍尔投影的规则在确定给定化合物之间关系的背景下。测试附有一个3小时的视频解决方案。

在下面的练习题中，您可以练习将费舍尔投影转换为键线表示法，并将R而且年代手性的绝对构型以费舍尔投影为中心。