虽然R和年代系统，我们所熟悉的，可以用来表示手性中心的绝对构型碳水化合物1906年，纽约大学化学家罗萨诺夫(m.a. Rosanoff)提出了一种较老的方法，它通常是描述糖立体化学的首选方法。爱游戏体育官此策略使用D和L符号是由手性决定的离C=O羰基最远的碳(倒数第二碳):
在确定了离C=O基团最远的碳后，你可以简单地根据OH基团的位置来确定构型:
- 在e糖的哦,群在离羰基最远的手性中心是在右边。
- 在l糖的哦,群在离羰基最远的手性中心是在左边。
应用了D和L符号关于甘油醛它通常以D形式出现。它的对映体l -甘油醛是在实验室合成的。
有趣的是，在Emil Fischer和其他科学家进行的许多实验中，确定缩短碳链大多数天然碳水化合物，有可能获得d -甘油醛。这表明大多数天然碳水化合物具有D结构。
例如,葡萄糖一种最常见和最重要的碳水化合物被发现存在，在最初的研究中也被广泛使用天然的D异构体．的对映体，仍可合成l -葡萄糖:
注意到的绝对构型所有的手性中心都是倒置的因此，这些同分异构体就是对映体。这是很重要的信息，尤其是当你要参加考试的时候称MCAT因为有关碳水化合物之间关系的问题经常出现。
记住——D和L异构体是对映体!当从D构型转换到L构型时，所有的手性中心都是倒置的，反之亦然。
氨基酸的D和L符号
氨基酸有数百种，但我们只讨论其中20种的立体化学。爱游戏体育官这是因为这些20种氨基酸可在肽和蛋白质人类和其他哺乳动物。
氨基酸也以D和L符号为特征，就像碳水化合物自然以D形式存在一样，氨基酸也有首选的立体化学。爱游戏体育官除了甘氨酸是非手性的，其他都是L氨基酸．
有趣的是，这19种氨基酸中有18种有年代配置和只有半胱氨酸是一种L氨基酸，恰好有一个R配置：
这个例外的原因是在半胱氨酸中，有一个硫连着碳在立体中心上，由于它的原子序数较高，它优先于羧基在其他氨基酸中不存在的基团。
D和L总是对映体吗?
我想再补充一点关于D和L异构体的关系．是的，我们说D和L异构体是对映体，因为所有的手性中心都有相反的构型。这是真的，然而，当处理糖的循环形式，你需要记住异构体这是非对映体它们只有一个手性中心的构型不同。如果这些非对映体是环状的半缩醛就像糖一样，它们被归类为异头物．例如ɑ- d -葡萄糖和β- d -葡萄糖之间的关系:
然而，这更适合在这里作为一个旁注，我们将讨论有关的细节外聚物和异位物在一个单独的文章．
D和L与(+)和(-)
尽管“D”符号是最初用作右旋(顺时针旋转偏振光平面)的缩写，因为d -葡萄糖实际上是右旋的，后来发现并非所有的D糖都是右旋的．的例子,D-Erythrose逆时针旋转偏振光平面，因此，它是左旋的．
因此,D和L与旋光无关旋转方向由(+)和(-)号或者小写(d)及(l）.
所以,请记住:
- 就像(R)和(S)的名称一样，D和L符号并不一定与旋光有关．一种糖是D-(+)另一种是D-(-)L异构体也一样。
- 不要把它和小写字母混淆了D和l这些符号所代表的意思右旋(+)和左旋(-)。
为什么我们用D和L而不是R和S?
使用D和L符号的主要优点是它简洁．例如，使用d -葡萄糖就简单多了比(2R，3年代，4R，5R)-2,3,4,5,6-五羟基己醛并且改变每个RS命名对映体也不是一个有效的方法- l -葡萄糖听起来比(2年代，3R，4年代，5年代) 2、3、4、5、6-pentahydroxyhexanal。
压缩一个符号中所有手性中心结构的另一种方法是旋光的(+)和(-)符号。的问题然而，最重要的是旋光度可以变化取决于温度、溶剂和光源。
现在，说到具有多个手性中心的碳水化合物:我们将在下面的帖子中讨论主要的例子，对它们进行分类和命名。”醛糖和酮糖“因为那里有太多的新信息。
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