亚硫酰氯(SOCl会₂)和三溴化磷(PBr_3.)可分别用于将伯醇和仲醇转化为烷基氯化物和烷基溴:

这两个反应都有相似的机理都是把OH变成一个好的离去基然后用Cl取代它^{- - - - - -}或溴^{- - - - - -}亲核试剂年代_N2反应．
让我们从SOCl开始₂:

醇与SOCl的反应₂

酒精与硫酸反应₂形成中间产物，在下一步被吡啶脱质子。这两个反应将羟基转化为一个良好的离去基和亲核试剂(Cl^{- - - - - -})，在同一步骤生成，然后攻击中间的S_N2过程:

二氧化硫(SO₂)和Cl^{- - - - - -}是这个取代反应的离去基。

有研究表明吡啶的作用也是为了保证立体中心的反转通过年代_N2机制．如果吡啶不存在，反应倾向于通过S_NI(内回流亲核取代)机制。这个被很好地覆盖了这篇文章有机化学硕士。爱游戏体育官

问问你的老师用S表示反应是否可以接受_N2 .机理与反转配置．

醇与苯二酚的反应_3.

在类似的反应中，三溴化磷，PBr_3.，用于将1°和2°醇转化为相应的烷基溴“倒转”邮票,手性．

醇与PBr的初始反应_3.氢氧根变成一个好的离去基，然后被S中的溴离子排出_N2过程:

SOCl会₂和PBr_3.对叔醇无效因为它们的空间位阻。记住，叔碳不能经过S_N2反应，反应通过年代_N1机制．

在他看来，你可能有一个公平的问题要问，那就是为什么不用HCl或HBr这样的酸呢实现这些转换?特别是因为它们对叔醇有效。

答案是，这当然是一种选择卤化氢被用来将醇转化为卤代烷基:

然而，有一些因素需要考虑。第一个，一些分子在酸性条件下不稳定如果可能的话，最好避免使用。

的第二个因素是立体化学爱游戏体育官．很多时候，化学家要花几天或几个月的时间合成一个具有手性中心的分子，而在制备最终化合物的过程中失去手性中心是非常痛苦的。

因为碳不是手性的，所以伯醇和叔醇不会失去立体化学，而仲醇会进入S爱游戏体育官_N1条路径从而失去手性:

第三，这与第二个因素有关，是碳正离子的可能性重组当反应经过S时，仲醇的反应_N1机制:

总之，我们可以说SOCl₂和PBr_3.它们是将伯醇和仲醇转化为烷基卤化物的很好的候选者，因为它们在温和的条件下工作，并且适用于手性醇，以防止重排和立体化学的损失。爱游戏体育官

看看这65个问题，多项选择题带有3小时视频解决方案的测验，涵盖亲核取代和消除反应: