醇与之反应可转化为烷基卤化物HX (X = Cl, Br, I)酸。该反应适用于1°、2°和3°的醇:
现在让我们来了解这是如何发生的。
我们已经见过很多次了年代N1而且E1反应与卤代烷基反应时，醇可以作为弱亲核试剂和弱碱:
卤代烷生成醇的第一个反应是相反的反应把醇转化成卤代烷的过程你可能有一个很好的问题要问你如何控制反应的结果?
答案是肯定的都是关于协奏曲的反应物的。如果你需要将酒精转化为卤代烷基，你需要加入很多酸如果你需要从卤代烷基中制备酒精你需要加入很多水或氢氧根这取决于你使用的底物。
除此之外，平衡可以向生成物转移，例如通过蒸馏去除其中一种生成物。
在这篇文章中，我们将重点讨论醇转化为烷基卤化物的反应，因为相反的反应(s)已在年代N1而且年代N2反应．
将醇转化为卤代烷的机理是什么?
我们研究的是取代-羟基被卤素取代了。因此，无论使用什么酒精(1)o, 2o或3o)，此代入的原理为把OH变成一个好的离去基而且用卤化物离子把它踢出去(年代N2)或者亲核试剂可能会在OH作为离去基离开后进行攻击，这就相当于一个SN1过程:
对于这两种反应机制，第一步都是醇的质子化生成好的离去基H2O之后发生亲核取代。
不同类型的醇在取代机理上存在一些差异。让我们分别讨论它们。
HX酸与甲基醇和伯醇的反应
甲基醇和伯醇转化为烷基卤化物通过年代N2．我的- - - - - -和Br- - - - - -是好的亲核试剂，攻击碳把碳踢出去+哦2以中性水分子的形式。
HCl也很好，但是，它没有酸那么强，氯离子在这些条件下不是一个很好的亲核试剂，所以ZnCl2有时作为催化剂加入，以加速反应。
HX酸与仲醇的反应
仲醇可以经受年代N2和SN1反应：
问题在于年代N1机制I有可能吗?重组对于某些酒精也是如此外消旋化如果碳原子是手性中心
在这一点上，我们可以看到使用卤化氢将醇转化为烷基卤化物的两个主要缺点:
1)强酸性条件往往不适合有机分子。
2) SN1机制缺乏立体化学控制，重排作为反应的区域化学结果增加了另一个责任。
为此，有其他方法，如使用SOCl2, PBr3.并将醇转化为磺酰酯如甲磺酸酯和甲磺酸酯。
这两种方法都在单独的帖子中讨论，因为在一篇文章中谈论的太多了:
HX酸与叔醇的反应
叔醇最适于酸催化转化为烷基卤化物。反应经过an年代N1机制,但是碳正离子“非常”稳定，通常不存在重排的问题:
看看这65个问题，多项选择题带有3小时视频解决方案的测验，涵盖亲核取代和消除反应:
