现在你已经学习了S_N1和S_N2 .机理，试画出如下取代反应的合理机理:

等等，这说不通，对吧?亲核试剂突然出现在没有离去基的地方……

这就是问题的关键，当你看到这样的东西亲核试剂和离去基的位置不匹配，想想重排反应．

什么是重排反应?它是如何工作的?

重排是分子中连通性的改变氢化或甲基转移．要解释为什么和如何发生这种情况，你需要回忆一下碳正离子的稳定性:

取代的碳正离子越多越稳定由于烷基的给电子效应和超共轭作用。

超共轭现象电荷稳定是通过推动相邻的电子密度来实现的吗σ与空相连p碳正离子的轨道:

我们再强调一下，为了重排，碳正离子的形成是必要的。碳正离子只在单分子(_N1和E1)自S的反应_N2和E2反应是协调机制，所有反应同时发生。

所以在他看来，我们知道这个反应一定是年代_N1机制因为没有形成双键(没有E1)现在，我们画出S的第一步_N1机制。记住它是离去基的损失，这是决定速率的步骤

生成的碳正离子是二次，这意味着它有机会变得更稳定，它将通过重排来实现。紫色的氢随着成键电子跃迁(这就是为什么它被称为a氢化)转移到下一个带正电荷的碳上。这样的结果就是形成了更稳定的3.^o碳正离子：

一般来说，只有当生成的碳正离子更稳定时，才会发生重排．大多数情况下，这意味着一个更取代的碳正离子，但共振稳定的碳正离子也可以是驱动力:

回到我们的反应，在这之后，亲核攻击和去质子化就会得到最终产物:

1,2氢化物和1,2甲基位移

让我们把这些放在一起来总结这个重排反应发生了什么:

这种特殊的重排反应是1, 2-hydride转变．这些数字是为了强调这种转变只能发生在相邻的碳上。你不能因为它给出了一个更稳定的碳正离子就把氢化物键移开。

另一种类型的重排是1, 2 -甲基转移．这里不是氢化物离子，而是一个甲基离子，电子(有时被称为甲基离子)跳到下一个碳上，形成一个更稳定的碳正离子:

那么重排反应中的立体化学呢?爱游戏体育官

简而言之，这里没有立体化学控制，因为它是单分子S的一部分_N1和E1反应。记住，当你从手性中心形成碳正离子的那一刻，立体化学就消失了，你只会得到那个中心的外消旋化。爱游戏体育官

现在，让我们，举个例子，选择上面烷基氯的R构型看看立体中心发生了什么:

当Cl离开的时候，立体中心就消失了，而甲基转移的第二个中心则等量地形成。

即使被酒精攻击的碳变成了立体中心，它仍然会被外消旋化。

一种重要的重排发生在1,2-二元醇(临近二元醇)用酸处理。这里的二醇被转化成酮这被称为频哪醇重排。

机制和一些其他细节的pinacol重排在一个单独的帖子，你可以找到在这里．