有机化学爱游戏体育官

醇的反应

取代反应中的醇与大量习题

如何将羟基转化为离去基

在很多情况下，当学生被要求将酒精转化为卤代烷，他们会使用相应的卤化物，并显示反应与年代_N2机制:
结果是，如果你幸运的话，你不会得到分数或部分学分。这是因为羟基离子(^{- - - - - -}OH)是一个较差的离去基换句话说，它的反应性很强即使它形成了，它也会和另一个生成物发生反应把平衡移回原来的状态。
这对于一个假设也是成立的年代_N1机制即使我们有3°的醇。

关键是，羟基不能自己离开也不能被亲核试剂踢出去。

为了摆脱OH基团，你需要把它转化成一个好的离去基!主要有两种方法:

1）用HCl、HBr或HI处理酒精(OH基团)，并将OH基团转化为H₂O⁺哪个是优秀的离去基，可以经历年代_N1或年代_N2替换被卤化物离子(Cl^{- - - - - -}、溴^{- - - - - -}，或I^{- - - - - -}）.
2）激活羟基磺酰氯化物如p-Toluenesulfonyl氯，甲磺酰氯而且Trifluoromethanesulfonyl氯通过把它转换成a甲苯磺酸盐(ots)，甲磺酸(oms)而且Triflate(传递)分别与亲核试剂反应。或者，用亚硫酰氯(SOCl₂)，三溴化磷(PBr ._3.), ZnCl₂等转化为相应的卤代烷基。

这看起来像很多试剂但它们都有相同的想法都是把OH变成一个好的离去基而且机理有点相似，所以一旦你理解了原理，你就可以把它应用到不同的反应中。
下图显示了两种主要的方法，左边是酸，右边是其他活化剂。

方法1:用HX将醇转化为卤代烷

底物和酸都以以下方式影响转化:

1）酸的强度/反应性，因此转换效率按以下顺序增加:

HCl < HBr < HI

2）取代醇越多，与HX反应越快:

甲基醇和伯醇经反应转化为烷基卤化物年代_N2反应根据一般机理如下图所示。我的^{- - - - - -}和Br^{- - - - - -}是否有足够强的亲核试剂来攻击伯碳和⁺哦₂的形式是一个很好的离去基中性水分子。HCl是这些酸中最弱的酸^{- - - - - -}它不是强亲核试剂，所以与HCl的反应效率不高，有时需要额外的催化剂，如ZnCl₂．向你的教练了解更多细节。

仲醇可以经受年代_N2和S_N1反应与年代_N1作为主要途径，所以如果你想控制反应的立体化学，第二种方法，我们将在下面详细讨论，肯定会更有益。爱游戏体育官

记住…的可能性S重排_N1反应这是为什么年代_N1通路在2°和3°醇中占优势:

总之，是的，醇在酸性条件下可以转化为烷基卤化物。然而，它有两个主要的缺点:
1)强酸性条件往往不适合有机分子。
2)年代_N1机制缺乏立体化学控制和重组添加另一个责任作为反应的区域化学结果。“方法2”中描述的方法解决了这些重要问题，并允许在较温和的条件下实现所需的转换。

方法2:用其他官能团激活羟基

1) Tosylates和Mesylates

Tosylates和Mesylates是用磺酰氯在碱(通常是吡啶或TEA)存在下处理醇而制备的。注意，在这一步中，具有立体中心的碳没有参与，所以绝对构型被保留在产生的tosylate中:

甲酰基化的机制略有不同。这里的第一步是提取酸性的ɑ质子甲磺酰氯。然而，至于tosylation，手性有一半的酒精被保留

询问你的教练是否可以接受与tosylization相同的机制mesylation．

这两种反应都将羟基转化为磺酸盐这是一个很好的离去基因为有三个氧处理负电荷而羟基中只有一个氧。

烷基磺酸盐是HX酸更好的替代品，使我们能够控制的立体化学爱游戏体育官年代_N2个取代反应在仲醇上。下面和练习中还会展示更多的例子。

甲磺酸盐和甲磺酸盐的另一个优点是条件更温和，我们可以使用的亲核试剂范围更广，而HX酸仅限于相应的卤化物离子作为亲核试剂。
Tosylates和Mesylates也会发生年代_N1以及适当条件下的消去反应。

2)用sol将醇转化为烷基卤化物₂和PBr_3.

亚硫酰氯(SOCl₂)是HX酸的另一个很好的替代品，HX酸将1°和2°醇转化为相应的烷基氯化物手性．就像磺酰氯化物一样，第一步是把OH转化成一个好的离去基然后氯离子通过an进攻年代_N2反应：

吡啶的加入保证了立体中心的倒置年代_N2机制．如果吡啶不存在，反应倾向于通过SNi(亲核取代与内回流)机制。

在一些文献中，提到SOCl₂也可以转换3°醇。问问你的教练这样做是否可以接受。

在类似的反应中，三溴化磷，PBr_3.，用于将1°和2°醇转化为相应的烷基溴手性：

实践

1.

用正确的方法画出机械结构图并展示产品立体化学爱游戏体育官为下列S_N2反应:

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

解决方案

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

2.

用正确的方法画出机械结构图并展示产品立体化学爱游戏体育官为下列S_N1反应:

解决方案

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

3.

问题1 -基于产物的立体化学，SN1 vs SN2:爱游戏体育官

确定下列每一种反应是否通过年代_N1或年代_N2机制然后画弯曲箭头机构对于每种反应:

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

解决方案

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

4.

问题2:根据底物、亲核试剂、离去基和溶剂来区分SN1和SN2:

根据底物、亲核试剂和溶剂的性质确定机制每个反应的亲核取代的产品，包括立体化学。爱游戏体育官

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

解决方案

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

5.

预测反应机理为SN1、SN2、E1或E2，并画出各反应生成的主要有机产物。考虑任何适用的区域选择性和立体选择性:

一)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

b)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

c)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

d)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

e)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

f)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

g)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

h)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

我)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

j)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

k)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

l)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

米)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

n)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

o)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

p)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

问)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

r)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

s)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

t)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

u)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

v)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

w)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

x)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

y)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

z)

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

6.

提供一锅合成中实现以下转换的试剂(仅使用一种试剂):

回答

此内容仅供注册用户使用。

通过加入化学步骤，您将爱游戏体育官获得即时访问答案和解决方案对于所有实践问题包括超过20小时的解决问题的视频，多项选择测验，智力测验，和t他有一套强有力的有机化学1和2摘爱游戏体育官要学习指南．

7.

检查也

对“取代反应中的醇与大量习题”的4点思考

Nishtha Vekariya

2022年12月14日下午2:56

嗨，我喜欢在这里解决所有的问题，
但我有疑问。在第二节中为什么问题1中的产物上有一个ch3o而问题5中的产物上只有OH ?
回复
- S. Gevorg博士
  
  2022年12月14日下午3:02
  
  你好,
  
  问的是OTs和乙醇的反应?如果是，那么产物中是EtO-而不是CH3O-。在取代反应中，醇生成醚，而水生成醇。
  回复
  - Nishtha Vekariya
    
    2022年12月14日下午3点28分
    
    好吧;谢谢吸烟者
    回复
Nishtha Vekariya

2022年12月14日下午2:59

嗨,抱歉。我指的是问题6*。
回复

留下评论取消回复

只要我在线，就在极速上问我任何问题!