SN1 SN2 E1和E2机制中的大基和非大基

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在S之间选择N1,年代N2、E1和E2

如果你正在阅读这篇文章，欢迎来到S的世界N1N2 E1 E2业务!好消息是，你并不孤单，而且，我们会让它变得尽可能简单。但是记住，只有通过做很多练习题才能掌握这个。

让我们开始，把它分解成两种机制之间的选择而不是四个。如何?

首先你要记住这一点年代N2而且E2是双分子的反应，意味着底物(烷基卤化物)和碱/亲核试剂都参与了速率决定步骤。这只发生当基地(如果机制是E2)或亲核试剂(如果年代N2）是强大的-反应性很强。

如果碱/亲核试剂是弱的，则其机理为单分子-E1或年代N1．

让我们再总结一下:if强- SN2或者E2，如果是弱SN1或E1．

记住这一点，我们看到的是，基本上你永远不必在两者之间做出选择年代N1vs E2和SN2或者E1 vs E2和SN2.前提是你知道最常见的强碱和弱碱/亲核试剂(见下文)。

年代N1或E1 -弱碱/亲核试剂

的弱反应物主要是水而且醇。在E1和S之间选择N1是简单的-主要因素是热量。如果热是提到了，那是在暗示你吗E1消除反应的主要机制是:

的原因为什么热倾向于消除过度代换是这篇文章-滚动到“为什么热倾向于淘汰?”一节。

注意，现在我们已经完成了流程图的左侧，唯一的谜语是选择之间N2和E2．

年代NE2强碱/亲核试剂

强碱把我们带到右边(E2或SN2)基地可以亲核而且non-nucleophilic．非亲核性意味着它通常以碱的形式反应亲核碱意味着它可以反应既是碱也是亲核试剂这就是问题的源头。

例如，乙氧基和丁氧基离子是(相对)强碱。区别在于醚可以只有(把它当做…我知道)作为基础，但乙氧基作为碱和亲核试剂反应取决于基底。

要理解这一点，请记住空间位阻对任何机制都倾向于消去而不是取代。

这就是为什么如果我们把强碱归类为笨重的(立体位阻)和non-sterically受阻，这有助于我们确定它是作为碱还是亲核试剂反应。记住这个强碱和亲核试剂的表格

如果任意一个非碱性亲核试剂与底物反应，只会得到SN2个产物，除非(总是有例外，抱歉)它是一个三级底物，然后是SN2是不可能的，唯一的年代N1(检查这篇关于在SN1和SN2）.

基本的亲核试剂是含碳、氧或氮(带有孤对或负电荷)的物质。如果它是位阻碱，那么它只能E2-完成:

其他常见的庞大的基地DBU, DIPEA和LDA。

还请注意，一个非笨重的强碱，如NaOEt将紧随其后扎伊采夫规则在E2反应中。记住，非体积表示两个SN2和E2是可能的，这里你需要看看基材:如果是的话主要的，你会得到年代N2，如果是的话二级或三级，你得到E2作为主要产品:

总之，按照这些步骤来识别该机制是否为SN1,年代N2、E1或E2:

1)确定base/Nu是强的还是弱的

  • 如果强- SN2或E2
  • If弱- SN1或E1

2)如果是坚固，笨重的基底-仅适用于E2．如果是non-bulky基地，进一步观察基材-初级底材N2，二级和三级做E2作为主要机制。

的溶剂的影响亲核性和碱性是另一个需要考虑的因素(虽然不是主要因素)。

这是另一篇关于这个问题的文章:

溶剂在SN1, SN2, E1和E2反应中的作用

注意:在现实生活中，大多数情况下都能得到化合物的混合物。这里我们只讨论一般特性和主要产品。不要从字面上理解“从不”“总是”这样的词。例外总是存在的，如果不是不止一个的话。

我希望这对你们有帮助。检查这些练习问题——有很多。注册会员可在是SN1 SN2 E1还是E2机制，有最多的习题集合

除此之外，还有一个关于替换和消除反应的多项选择题:

免费的

亲核取代和消除练习测验

把现在

亲核取代反应:

也检查消除反应:

实践

关于“SN1 SN2 E1 E2 -如何选择机制”的7个想法

    • 叔基底物不能发生SN2反应，而良好亲核试剂的存在限制了对SN1或E2的选择。如果亲核试剂是碱性的(碱是亲核的)换句话说，它是强碱，那么E2就是主要的反应机制。如果它是非碱性亲核试剂，就会是SN1反应。

      为什么不是E1?因为E1和SN1倾向于弱碱/亲核试剂。

      为什么是SN1而不是E1?因为SN1可以和非碱性的亲核试剂发生，如果底物是叔基的。

      在大多数情况下，看看碱/亲核试剂，如果它强，你需要在SN2和E2中选择，如果它弱，它可以是SN1或E1。

      当你不得不处理这样一个相互矛盾的组合时，记住SN2(绝不能在三级反应上)和SN1(绝不能在一级反应上)的限制。同样，也有例外，如烯丙基和苄基底物以及带有杂原子的主底物，可以通过共振稳定赶走离去基。

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  2. 谢谢你简短而精确地阐述了这四种反应机制。看了你的文章后，我得到了这些。
    它是非常精确和帮助充分。

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  3. 在Sn2或E2部分讨论强碱/大碱时，照片显示了E2产品中为大碱添加了一个额外的碳。底物一开始有3个碳，而产物有4个。

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