什么是取代反应?

在取代反应中，一个原子(或官能团)取代另一个原子。取代的基团称为"亲核试剂被踢出去的群体被称为"离去基团”:

这些反应的发生是因为碳和卤素(离去基)之间的电子密度不平衡，因为它是一个极性共价键。电负性越强的卤素会拉低电子密度，从而使碳部分带正电:

所以碳是，亲电-它正在寻找一些电子密度来补偿部分电荷。电子密度高的物质会攻击这个碳。

带有离去基和亲电碳的分子叫做an亲电试剂．最常见的亲电试剂是氯之后的烷基卤化物^{- - - - - -}、溴^{- - - - - -}，而我^{- - - - - -}都是很好的离去基。

就像我们说碳是亲电的一样，电子密度高的物质叫做a亲核试剂-“爱核仁”，即爱一个正电荷。

亲核试剂和离去基

亲核试剂至少要有一对孤电子。然而，它经常带负电荷因为负电荷使它更活泼。以下是有机化学1课上常见的一些亲核试剂:爱游戏体育官

一个亲核试剂和一个碳原子连着一个电负性原子还不足以发生取代反应。例如,下面的反应不管用尽管碳连着氧，氧是一个电负性很强的原子

这里的技巧是你总是需要看离去基(通常缩写为LG)。为了让它被亲核试剂排出，它需要能很好地处理负电荷它需要是a弱碱．

好的离去基通常是强酸的共轭碱．

为什么呢?

好吧，这样想;强酸是质子从反离子(共轭碱)中大量解离的酸。所以共轭碱在某种程度上，是一个离去基。它越稳定，酸就越强。

你可以阅读更多关于酸度和pK一个在这里．

取代反应的机理

取代反应主要有两种类型:一种是亲核试剂攻击和离开基团的丧失同时发生，另一种是亲核试剂攻击之前离开基团的丧失。

当所有事情同时发生时，它被称为a协同机制．这是年代_N2机制．

当这些过程依次发生时，这被称为分段机制- - -年代_N1机制．

在任何情况下，你都需要画出从亲核试剂开始的曲线箭头并准确地指向有(如果是S，则不带LG)的碳_N1)机制。

记住,曲线箭头表示电子的运动因为亲核试剂提供了电子，所以箭头应该从它的孤对或者负电荷开始。

在亲核攻击之后，还有一个去质子化步骤形成醇。这个质子转移步骤可以发生在S_N2和S_N1机制。