我们来谈谈维蒂希反应哪个用于转换醛和酮到烯烃:

所以，在某种程度上，这是烯烃臭氧分解C=C键裂解形成羰基:

该反应不仅限于添加亚甲基(CH)₂)，从理论上讲，C=O碳原子上可以安装任意官能团的碳链。这是特别普遍的带有吸电子基团的维氏试剂比如酯类，它们稳定了与磷相连的碳的负电荷也影响了反应的立体化学。爱游戏体育官

维蒂格反应是有机化学中一个非常重要的工具，它不仅在实验室中使用，而且在工业上也用于合成爱游戏体育官β-胡萝卜素而且维他命A衍生品:

由于其巨大的重要性，维蒂格反应获得了成功Georg维蒂希(1897-1987) 1979年诺贝尔奖在化学爱游戏体育官。

Wittig反应机理

现在我们来讨论一下威蒂格反应的机理。这是一个亲核加成-消去反应，在这个意义上，还是有点像其他醛酮的反应比如与氰化物，醇或胺的反应。

然而，机制有点不同，涉及到一个循环的中间被称为oxaphosphetane．

的亲核中心在维氏试剂中是碳连着磷。

一般而言，维蒂希试剂可由两种共振结构；一个是磷和碳之间的双键另一个是，两个原子的形式电荷相反这是内鎓盐:

Ylids是一类化合物，其中共价结合的原子，每个原子都有一个八隅体，带相反的电荷:

尽管带有正式的电荷，ylid仍然是一个重要的共振的贡献者因为原子有八隅体。

维蒂格试剂的ylid形式也有助于更好地可视化反应机理。它被认为是一种协调[2+2]环加成作用的过程。ylide上带负电的碳原子攻击羰基碳，将π键电子移向氧原子，而氧原子又攻击带正电的P原子:

的[2+2]符号是指多少参与反应的原子．在这里，它是羰基的两个原子和威蒂格试剂中的P和O。的Diels-Alder反应例如，它是一个[4+2]环加成反应——四个原子来自二烯，两个来自二烯试剂。

[2+2]组成了一个四元环叫做oxaphosphetane由新的碳-碳和氧-磷σ键组成。

这种中间体不是很稳定，要经过分子内消除才能产生烯烃还有副产物三苯基氧化膦。

根据你的老师，可能可以接受展示威蒂格反应是一个逐步机制这有助于说明化学键是如何形成的。在这种情况下，我们先展示亲核加成，然后用带负电荷的氧上的孤对来形成P-O键:

维氏试剂制备

使用三苯基三苯基膦(Ph_3.P)和卤代烷基。首先，Ph值_3.P作为亲核试剂取代了卤化物年代_N2反应制磷盐:

在磷盐中，碳与一个带正电的磷相连，能够接受另一对电子(P可以超过八隅体)。这使得有可能去除与磷相邻的氢与强碱，如有机锂试剂形成所需的ylid:

事实上，维蒂格试剂的制备涉及到一个S_N在设计烯烃合成时，2反应带来了额外的考虑。这个维蒂格反应的反合成分析和一些更多的实践问题将在下一篇文章中介绍:

检查也