亚胺和胺在酸性条件下可水解为醛和酮:
记住,的反应醛和酮与醇而且胺都是可逆的,因此,这些反应的产物-缩醛,亚胺和胺可以转换回羰基化合物,如果使用大量过量的水。
你可以找到缩醛水解的机理这篇文章下面我们就来逐个讨论亚胺和烯胺的水解机理。
亚胺水解机理
该反应涉及与亚胺形成相同的中间产物,只是步骤相反。首先是氮的质子化,将亚胺转化为亚胺离子,亚胺离子亲电性很强,下一步会被水攻击:
在质子从氧转移到氮(可能是分子间过程)后,铵离子作为中性胺被踢出。这一步形成一个氧鎓离子,在去质子化后,得到所需的酮。
烯胺水解机理
瓷胺的水解也从质子化开始,然而,这次是双键碳参与了这一步:
生成的中间体现在非常亲电,C=O碳受到水的攻击,形成不稳定的四面体中间体。
在这之后,氮发生质子化,转化成一个好的离去基,这个离去基被氧的孤对踢出。
酮是氧鎓离子脱质子后得到的。
亚胺和烯胺水解的捷径
这些反应有很多步骤,但幸运的是,你不需要记住所有的单词为了预测醛和酮的结构水解后形成。
这是捷径;在氮原子和碳原子之间画一条线.
这些是水解过程中被裂解的键。氮是胺的一部分,和与它相连的碳原子是C=O碳原子:
亚胺和烯胺以及缩醛水解的其他例子也包括在内练习题:
你好,
谢谢你的解释!
这个反应机制是否可能有参考文献?
谢谢你!
你好,
这是本科课程中常见的反应,大多数教科书都会在醛和酮一章中提到。我想推荐的一些很好的、很受欢迎的教科书是史密斯、克莱因、布鲁伊斯和所罗门斯的《有机化学》。爱游戏体育官对于更高的水平,请与Carey和Sundberg一起阅读三月份的有机化学。爱游戏体育官