虽然胺被认为是弱碱，但一般来说，它们在中性有机分子中的存在使这些结构中的碱基位点成为了弱碱比其他中性有机化合物更强的碱和亲核试剂。例如，在DNA中有一种芳香环碱基(含氮的碱，或者简单的碱）因为氮原子中存在孤对。
碱基是形成互补氢键(A:T, G:C)遗传信息通过它传递:
我们先来了解一下胺的碱性。我们知道Brønsted-Lowry酸碱理论那碱基是质子受体，在路易斯酸碱理论中，它们被归类为电子给体．因此，氮的孤对就决定了胺是碱。胺与任何酸混合后，氮被质子化，形成铵离子:
胺的碱强度
在任何碱基反应中，地雷作为碱基，它会提供孤对来捕获一个质子。现在,胺提供电子对的能力越强，它越基本。
例如,乙胺比氨更碱因为烷基的给电子效应增加了氮的电子密度，从而使它更碱性。
这是一个普遍的趋势，氮上的烷基越多，胺的碱性就越强。空间位阻效应可能会开始影响这一趋势，然而，现在让我们记住烷基会增加胺的碱度。
我们如何量化胺的碱强度?
我们从酸碱化学中知道，至少在有机化学中，使用爱游戏体育官pK一个是评估酸强度的标准方法。然而，因为我们在这里看的是基础强度pK共轭酸的A用于预测胺的碱度。
例如，回到氨和乙胺的比较，我们用pK一个值来评估它们的碱度。pK氨共轭酸的A为9.3，乙胺共轭酸的A为10.8。这些数字告诉我们氨的共轭酸是a更强的酸比乙胺的含量高，因此，它是一种较弱的基础．
记住,酸越强，它的共轭碱越弱反之亦然，碱越强，共轭酸就越弱。因此，由于的共轭酸乙基胺是较弱的酸，它是a碱比氨强．
什么分子可以被胺脱质子?
那么，什么时候胺可以作为碱呢?换句话说，什么酸可以用来质子化胺?一般来说，任何无机酸，如HCl和H2所以4而羧酸的强度也足以使胺质子化。如果你被要求选择一种化合物，既可以作为酸，又可以质子化一个给定的胺，你必须这样做比较pK一个值．pK很多质子化胺的A是10-11，因此pK起始酸的A一定是小于10为平衡对产品有利。
还记得那个平衡吗有利于形成较弱的酸也就是说，它必须有一个更大的pKA比起始酸。同样，对于大多数胺，这个值都在10以下。
烷基胺和芳基胺的碱度
让我们比较一下环己胺而且苯胺从一开始就说明前者的碱更强。所以，你可以花点时间试着为这个观察结果找到一个解释:
记住基础力量胺的含量会增加准备捐赠电子对．现在，乙胺中氮原子上的孤对“什么都不做”只是坐在那里本地化．另一方面，苯胺中的电子，在一个芳香环的旁边共轭体系如果这个孤对可以成为共轭系统的一部分，我们可以预测它不会准备好接受一个质子。事实上，苯胺中的孤对氮在苯环上是离域的这就是原因苯胺的碱性比乙胺低或者大多数烷基胺。
这里也是pKA值支持这个推理。因为pKCH的a3.CH2NH3.+大于pKC的a6H5NH3.+，CH3.CH2NH2哪个碱比C强6H5NH2．
另一个导致芳香胺碱度降低的因素是芳香环中碳原子的杂化。这些都是sp2杂化而且sp2杂化碳原子的电负性比杂化碳原子强sp3.碳原子，因为它们有更多的s键。
因此，它们具有吸电子的诱导效应，而脂肪族碳则是电子供体。一般来说，s的性质越多，原子的电负性就越大。这些是s轨道(s-character)在每个杂化轨道中的百分比:
苯胺与环己胺的碱强关系类似于苯氧根离子与醇氧根离子的碱强关系。由于上述原因，苯氧基离子的碱性不如醇氧基离子。
总结这个比较，请记住芳香胺是比脂肪胺弱得多的碱．
取代苯胺的碱度呢?
取代苯胺的碱性比苯胺强还是弱，取决于取代基的性质。
电子基组增加苯环的电子密度，使芳胺比苯胺更碱．
吸电子集团降低苯环的电子密度，使苯环的电子密度降低芳胺比苯胺碱性低．
正如我们在Ortho, meta, para在化学方面，取代基对爱游戏体育官胺碱度的整体影响是共振和感应效应的结合。
例如，卤素取代芳胺的碱度降低是电负性卤素吸电子感应效应的结果。氯离氨基越近，碱性越低，因为感应效应更明显:
同样,一个烷基基团增加碱度通过给电子感应效应。例如,p-甲基苯胺比苯胺更碱。
有趣的是，当CH3.集团是昊图公司对氨基，它变成一个比苯胺稍弱的碱(pKa 4.62 vs pKa 4.38)。
这可能是因为立体效应，进而引起电子效应。可能发生的是由于空间位阻，氮吸收了sp2杂交这就把孤对电子放在了p轨道上使它在芳香环上离域从而降低了氮的碱性。
即使这种改变杂化的假设不是很准确，问题是一旦氮被质子化空间反应就会起决定性作用．在这种情况下，氮必须是sp3.-杂化给CH间带来了很大的空间张力3.和NH3.组:
此外,sp2杂化元素的电负性更强这也使得它们更不容易捕获质子。
硝基降低了芳胺的碱度，不管它是否在Ortho, meta或para的位置。然而，当它在昊图公司位置，因为除了共振效应随距离变化不大外，感应效应在两组相邻时最强。
当硝基处于元位置时，碱度受影响最小，因为在这种情况下，只有感应效应影响环中的电子密度。检查退出选举团体的元导向共振效应在这里．
杂环芳香胺的碱度
让我们比较一下吡啶和哌啶的碱度。一种是芳香胺，另一种是环状脂肪胺。
从我们目前讨论的内容来看，吡啶应该是较弱的碱因为它有芳环。事实上，这个预测是准确的吡啶的碱比哌啶弱得多．
然而，芳香环在这里的作用与苯胺不同。与芳基环对苯胺碱度的影响相比，这里最大的不同是吡啶的孤对不影响碱度非定域化的在芳香系统上。它是局域化的，因为电子在sp2这个轨道是90度o到环的p轨道上不能成为共轭系统的一部分。
记住，为了共轭，轨道必须是平行的而不是垂直的。如果孤对定域了，为什么吡啶的碱性比哌啶低呢?
这个问题的答案是氮的杂化．正如我们之前提到的，sp2轨道有更多的s特征sp3.因此，它们的电负性更强这反过来又使它们的碱性更弱。注意哌啶中的氮sp3.杂化的，因此它更碱性:
下一种情况是芳香胺其中氮的孤对是芳香系统也就是说，它是非局部化的。
吡咯就是一个很好的例子。
这里的氮看起来是sp3.根据空间数(S.n . = 4: 3个键和一个孤对)，但因为分子“想”要“芳香”，所以它将杂化更改为sp2这样就把p轨道上的孤对形成一个由6个电子组成的循环的平面的全共轭体系:
因此，吡咯上的孤对就离域了，形成了一个五元芳香环，正如预期的那样，吡咯是比吡啶弱得多的碱．
吡咯的质子化不仅不易发生，而且产生的结构也不易发生打破了芳香戒指的能量上非常不利．
一个很好的例子，结合这两种类型的氮(一种是定域的，另一种是离域的孤对)是咪唑．它有一对孤对垂直于共轭系统sp2轨道是不属于芳香系统而且另一个一个在p轨道上，因此是芳香系统，因为单键的氮是sp2杂化的有利于芳香性的:
就像吡啶一样，当被酸处理时，不属于芳香系统的孤对被质子化，形成咪唑离子:
咪唑是一种比吡啶更强的碱因为咪唑离子上的正电荷是通过孤对对另一个氮的共振效应稳定下来的。换句话说，电荷是非定域化的在环的两个氮原子上。
胺类和酰胺类的碱度
酰胺通常是比胺弱的碱．pK典型的酰胺的共轭酸的A约为零，有两个因素导致碱性降低。一个是我们已经在一些例子中提到的，那就是氮上孤对的离域性质:
因为这个共振构型酰胺的质子化发生在氧上而不是氮原子。比较一下氧被质子化时是如何被氮的孤对共振稳定的，以及如果氮被质子化时缺乏这种稳定:
降低胺到酰胺的碱度的第二个因素是酰胺中羰基的吸电子效应。记住，整个碳化学爱游戏体育官基于羰基的这种作用，使得ɑ质子明显比其他碳氢化合物酸性更强。
简单总结一下，记住，增加氮的电子密度，无论如何，都会增加它的碱度。因此，氮周围的给电子基团越多，比如烷基，它的碱性就越强。相反，吸电子基团会降低胺的碱度。
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