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氰化物离子的加入生成羰基是醛和酮的另一个常见反应。这些反应的产物是a氰醇

它在一个稍微基本的条件下工作,因为HNC本身并没有分解很多来产生- - - - - -足够浓度的CN亲核试剂:

氢氰酸会与羰基反应,在一段时间内建立一种平衡,然而,当使用氰化物离子盐(如KCN或NaCN)而不是HCN时,会获得最佳产量:

的机理- - - - - -醛和酮的CN加成

当使用氰化盐时,反应从亲核加成开始- - - - - -CN与羰基形成带负电荷的中间产物醇氧离子。使用HCN或其他酸进行酸性检查形成氰醇:

工作时要记住一件事氰化物是它们的高毒性氢氰酸尤其危险,因为它也是易挥发的。

然而,如果使用HCN,它首先被转化为氰化物离子的催化量的碱之后,反应进行如上所示。

有机合成中的氰醇

有一个关键的区别醛酮与氰化物的反应与含有水,醇和胺的化合物相比。这就是形成新的碳碳键

这是一个伟大的功能,因为它实现了有机金属,如格氏试剂不需要强大的基本条件。

氰醇的形成和有机金属有什么相似之处?

好吧,氰醇是有用的中间体在其他官能团的合成中。

例如,它们可以转换为ɑ-果酸酸催化水解

另一方面,浓硫酸可以将氰醇转化为Aαβ不饱和酸.所以这里发生了两件事,首先是氰基的水解第二是a酒精脱水

用LiAlH可将氰基还原为胺4或者形成β氨基醇:

最后,在基本溶液中,氰醇会转化回羰基化合物.的亲核加入形成的烷氧基离子- - - - - -OH把氰基踢出去,因为它是一个较弱的碱[p]Ka (HCN) = 9.2]比氢氧根离子:

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