的主要区别格氏反应与其他醇类反应相比，它是另一种形成碳碳键并延长分子碳链的方式。
最常见的格氏反应是醛和酮生成仲醇和叔醇，酯生成叔醇:
在标准的本科课程中，这是形成碳碳键的第二个反应末端炔的烷基化：
这两种延长碳链的方法可以互换用于制备羰基化合物。而格氏反应要求仲醇的氧化成相应的酮，三键可以直接转化为酮或醛使用硼氢化-炔烃的氧化：
格氏反应的优点是制备酮的区域选择性。记住,催化水合作用或者内部炔的硼氢化氧化产生两种酮的混合物:
例子:提出以下酮的有效合成方法:
首先,给碳原子编号．这对你总是有很大的帮助!如果你看到碳原子数量的增加，想想末端炔的烷基化和格氏反应。
生成物中的碳比开始的烯烃多两个。因此，我们可以将炔的酸性质子脱质子，与碘化乙酯反应生成SN2 .反应并延长碳链:
生成的炔可以通过酸催化水合反应或硼氢化氧化反应转化为所需的酮。然而，问题是两个酮的形成，因为内部炔的水化没有区域选择性。
那么，让我们试着看看格氏反应是否会是一种更有效的制备目标酮的方法。
炔的功能化方向是右边取代量少的碳。这就是为什么你需要用硼氢化氧化把它转化成相应的醛。
与溴化镁乙基进行格氏反应，然后氧化仲醇，将产生具有良好区域选择性的目标酮:
注意，仲醇可以被任何弱氧化剂或强氧化剂氧化，因为不需要过度氧化成羧酸。
因此，在下面的格氏反应习题中，任何时候你看到的[O]符号，理解为"任何氧化剂(强烈的或温和的)例如Na2Cr2O7/小时2所以4, KMnO4， PPC, DMP, Swern等。
对于选择性的伯醇的氧化得到相应的醛，我们就会用到PPC．
你可以先练习识别格氏反应中的反应物。每种合成都有一种以上的方法将相应的羰基或另一种亲电试剂与格氏试剂结合。
实践
说明至少一种使用格氏反应在一锅合成中制备下列醇的方法，即你可以用格氏试剂混合任何化合物，但不应该进行另一种反应，例如，还原或氧化所得到的产物。
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提出一个有效的合成以下每个转换使用格氏反应。对于某些问题，你也可以使用极值炔烃的烷基化来延伸碳链:
产物比开始的醛多3个碳。因此，你需要考虑制造新的碳碳键来延伸碳链。到目前为止，你可能只学了两种可以形成新的碳碳键的反应末端炔的烷基化和格氏反应。我们不能在环上形成三键，另外，它是羰基这应该是格氏反应的一个重要提示。
这三个碳原子可以用丙基氯化镁来添加。由此产生的仲醇可以氧化任何氧化剂，因为没有过度氧化成羧酸的危险。
任何时候你看到[O]符号，理解为"任何氧化剂(强烈或温和)，如Na2Cr2O7/小时2所以4, KMnO4， PPC, DMP, Swern等。
对于将一伯醇选择性氧化为相应的醛，我们将使用PPC。
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对于C，第一个反应，H3O+不会重新排列形成更稳定的碳正离子吗?用氧汞化/脱汞法处理烯烃效果更好吗?
记住重排是一个好习惯!然而，在这种情况下，它不会发生因为碳上没有连着乙基的氢。即使有一个，或者环上有一个叔碳正离子，它也不会移动因为生成的叔碳正离子是以破坏芳香性为代价的。芳香族化合物具有额外的稳定性，破坏环上的双键在能量上是不利的。
哦!我现在明白了。谢谢你的澄清。