碘酸钠(NaIO4),是一种强氧化剂,主要用于氧化裂解1,2-二醇(邻二醇),根据醇的结构形成醛类和酮类。
这里发生了两件事;1)羟基被氧化为羰基,2)与氧的C-C键被裂解。反应模式是,一个主羟基生成甲醛,一个仲羟基生成酮而一个叔醇生成酮。
NaIO的作用机制4氧化乳沟
反应开始时,羟基亲核加成碘,形成环碘酸醚,经过质子转移步骤,最终裂解成两个羰基:
虽然机制并不完全相同,但这有点类似于烯烃与高锰酸钾(KMnO)的氧化裂解4)或臭氧分解,然后用过氧化氢处理。
然而,不同之处在于民族统一党4将产生的醛和/或酮进一步氧化为羧酸:
有一种名字反应叫做TheLemieux-Johnson或Malaprade-Lemieux-Johnson氧化它与烯烃的同步二羟基化步骤结合,然后是二醇与NaIO的氧化裂解4:
记住,在烯的Syn二羟基化反应与OsO4,动(N-methylmorpholineN氧化)通常加入到反应中,它会脱氧氧6 +物种回到OsO4它可以进行另一种烯烃氧化:
检查这个66年的问题,多项选择题2小时视频测试解决方案醇的命名、制备和反应。
检查也
那么高锰酸钾等于NAIO4吗
二元醇的裂解?
高锰酸钾在碱性介质和较低温度下可将双键氧化为二醇。在酸性条件和高温下,它会裂解C-C键,并进一步将C-O键氧化为酮和羧酸。
NaIO4通常不会氧化双键,至少在本科教材中是这样。它对二醇的反应也比较温和,因为它能阻止二醇在醛和酮处的氧化。