醇脱水用POCl3化学步骤爱游戏体育官

用氯氧磷(POCl)脱水酒精_3.)和吡啶(一种胺基)代替H₂所以₄或TsOH是将醇转化为烯烃的一个很好的替代品，当处理在强酸存在下分解的化合物时:

让我们比较一下催化脱水用POCl进行消去_3.．在这两个反应中，OH都需要转化成一个好的离去基，而POCl_3.通过把它转换成^{- - - - - -}OPOCl_2，就像强酸在酸催化脱水中的作用一样:

一旦羟基转化成一个好的离去基，吡啶就会除去一个β-质子，这个质子为形成C=C π键提供了电子。

的POCl_3.消除作用于伯醇、仲醇和叔醇。

注意，消去过程涉及到碱基和底物，所有的键同时断开并形成。

你可能会认出他是一个E2机制这是使用POCl3的另一个优点过度酸催化脱水。

你认为这个优势可能是什么?

记住，双分子反应，比如E2和年代_N2总是首选，因为它们不形成碳正离子，这意味着不会发生重排。

例如,用硫酸脱水下列酒精会产生一种重排烯烃的:形成一种可能不是理想产物的烯烃:

然而,POCl_3.防止这种情况发生，反应的主要产物是预期的烯烃根据扎伊采夫规则．

也可以通过使用卤化氢酸SOCl将醇转化为烷基卤化物来消除醇₂或PBr_3.并与强的无阻碍碱反应

这样做的一个好处是POCl_3.与这些方法相比是节省时间的因为转换是一步完成的。

如果霍夫曼的产品是所需要的烯烃，则可以通过将其转化为烷基磺酸盐，如甲磺酸盐或甲磺酸盐，然后用坚固的大体积碱处理来消除酒精:

总之，POCl_3.对大多数醇都有效，可在其中进行反应温和的条件，没有重组发生在反应经过的时候E2机制根据扎伊采夫规则．一个伟大的技术!

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