醇可以被氧化成各种羰基化合物，这取决于醇的性质和使用的氧化剂。

二级醇只能被氧化为酮，而伯醇则被氧化为醛和羧酸，这取决于使用的是弱氧化剂还是强氧化剂。

如上所示，轻微的试剂一旦羰基形成就停止氧化。如果是a伯醇，产物是醛而a的氧化仲醇生成酮。

最常见的轻度氧化剂是氯铬酸吡啶(PCC)、重铬酸吡啶(PDC)，Swern氧化使用DMSO， (COCl)₂和等_3.N，和Dess-Martin(DMP)的氧化:

注意氧化不管用什么氧化剂，仲醇都能产生酮使用。稍后在讨论醇氧化反应的机理时我们会讲到。

的强氧化剂将伯醇氧化为羧酸，将仲醇氧化为酮。

这些是你需要知道的最常见的强氧化剂:

铬酸(H₂CrO4)，由三氧化铬(CrO_3.)或重铬酸钠(Na₂Cr₂O₇)在硫酸的存在下。这也被称为琼斯试剂。

高锰酸钾(KMnO4)通常用于基本的水和硝酸．两者都能把伯醇氧化成羧酸，把仲醇氧化成酮。使用它们时要记住的一件事是可能的过度氧化可能会分裂碳碳键如果温度和浓度没有被精确控制。

钠次氯酸盐(NaClO)哪个是家用漂白剂是上述强氧化剂的良好替代品，可用于实现相同的氧化，而不需要使用恶劣的条件和产生有害废物。

这似乎太多了，所以我把酒精氧化试剂总结在一起:

请注意,叔醇不能被氧化不管我们使用的是强氧化剂还是弱氧化剂，我们将在下面讨论酒精氧化的机制时看到原因。

酒精氧化机理

有相当多的试剂用于醇的氧化，但好消息是它们大多遵循类似的机制我们会试着找出这些反应的共同趋势。

这里的意思是在羟基氧上加一个离去基然后通过赶走离去基来移走相邻的氢，形成c=Oπ债券。它会提醒你E2机制：

注意到ɑ-氢的重要性在消元步骤中。正是这个氢的离离提供了电子，形成了碳氧键π因为叔醇不含anɑ-氢，它们不会发生消除反应

这表明了酮或醛的形成羧酸呢?

记住，我们之前说过强氧化剂把醇氧化成羧酸。所以，这个过程会形成相应的醛，然后进一步氧化成羧酸:

现在，你可能想知道一个好问题;醛是怎么被氧化成羧酸的如果它不含羟基反应如下所示:

答案是这样的醛与水反应形成醛水合物醇的结构类似于仲醇，因为它含有必要的羟基和要消除的氢:

这也是成功的秘诀温和的氧化剂，在没有水的情况下使用一旦醛形成，就可以停止氧化。

现在让我们讨论特定的氧化反应和它们的机理基于这个一般特征开始轻度氧化剂．

氯铬酸吡啶(PCC)氧化

这是Cr^{6 +}在吡啶(C₆H₅N)， HCl和CrO_3.．它可溶于卤代有机溶剂，如二氯甲烷，允许在没有水的情况下进行反应。

反应首先将酒精转化为相应的铬酸酯，然后铬酸酯经过碱的脱质子反应，形成C=O双键:

在酸碱反应中，氯离子或酒精都可以作为除去氢的碱。吡啶当然是更好的去质子化候选者，然而，它在酸性条件下以低浓度的自由碱形式存在。

到目前为止，我们的注意力都集中在有机底物上，但是，记住，这是氧化还原反应当醇被氧化成羰基时，就是Cr^{6 +}还原为相应的Cr^{4 +}物种。

Swern氧化

如前所述，铬基氧化有缺点，主要是因为相关的危险废物。因此，多年来已经开发了一组替代氧化技术来支持绿色化学。爱游戏体育官

其中两个是Swern氧化和一部分- - - - - -马丁氧化，就像PCC和PDC一样，用于转换伯醇可以生成醛，仲醇可以生成酮。

二甲基亚砜(DMSO)和草酰氯(COCl)₂用作氧化剂在Swern氧化:

在第一步中，DMSO和草酰氯反应生成氯二甲基磺盐，这是一种刘易斯酸，并与酒精反应，从而安装了消除步骤所需的良好离去基:

dss - martin周烷(DMP)氧化

将伯醇选择性氧化成醛的另一种重要试剂是Dess-Martin periodinane（DMP氧化)。

它在较温和的条件下进行，在高温下不需要强酸的存在:

反应从碘的取代开始，乙醇取代了一个乙酸离子，然后作为一个碱，将氧脱质子化，形成周期烷中间体:

然后通过分子内去除ɑ-氢形成C=O π键，周己烷中间体转化为相应的羰基化合物。

现在让我们复习一下强氧化剂，它能把伯醇氧化成羧酸，把仲醇氧化成酮。

乙醇与铬酸的氧化反应(H₂阴极射线示波器₄）

重铬酸钠(Na₂Cr₂O₇)或三氧化铬(CrO_3.)被用来形成铬酸(H₂阴极射线示波器₄)它能把伯醇氧化成羧酸，把仲醇氧化成酮:

酒精与铬酸反应形成铬酸酯，其中铬酸酯_3.^{- - - - - -}现在是一个很好的离去基。这允许通过E2机制去除ɑ-氢，形成C=O π键。

当醛与水反应形成含有必要的ɑ-氢的水合物时，醛以类似的方式进一步氧化为羧酸:

注意，当使用温和的氧化剂时，这种羧酸的“过度氧化”不会发生，因为没有水存在将醛转化为能够进行另一种氧化的水合物。

次氯酸钠(HClO)对醇的氧化

次氯酸钠(NaClO)是铬基氧化的另一种替代品，可用于伯醇和仲醇的氧化。

它遵循了相同的消去机制的主题通过给氧加上一个好的离去基进行E2消去。好的离去基是氯离子

高锰酸钾(KMnO)对醇的氧化作用₄）

就像铬基氧化一样，高锰酸钾将伯醇氧化为羧酸，将仲醇氧化为酮。

关于这个氧化反应的机制有很多争论，但是，如果你展示一个E2消除的机制就像我们对其他氧化反应所做的那样，这是合理的，而且被很多讲师广泛接受。

乙醇与KMnO的反应₄以HMnO的形式形成一个良好的离去基₄促进了E2与氢氧根离子的反应:

HMnO₄^{- - - - - -}与水反应生成棕色悬崖MnO₂它给出了酒精氧化程度的比色指示。

由于羧酸在基本条件下是去质子酸的，所以这个反应也需要酸的作用。因此，总结起来可以表示为: