在这篇文章中，我们将讨论取代环己烷的E2和E1消除反应。让我们从E2机制开始。

当下列取代环己烷用乙氧钠处理时，一个E2消除预计会发生什么呢强碱用一个卤代二烷基:

这种消除确实发生了，但有趣的是，烯烃并不是扎伊采夫的产物:

记住,扎伊采夫产物是取代性较强的烯烃确实是这样预期当一个主要的产品立体无阻碍基底使用(还记得吗E2反应的区域选择性）.

这个化合物有两个β位置，左边有两个质子，右边有一个质子。显然,右边的β氢不能参与在E2反应中，从反应的产物可以看出:

那么，为什么环己烷在消除反应中只涉及特定的β氢呢?

要回答这个问题，首先回顾一下an的需求反-periplanar构象E2反应中离去基和β氢的比例:

环己烷和环己烷没有什么不同反-环绕平面几何仍然是需要的进行E2消除:

为了更好地证明Br和β氢的排列，我们需要画出环己烷的两个椅形构象:

注意反-periplanar (180^o) Br与β氢的排列只有当Br处于轴向位置时才有可能。没有一个β氢在180度^o到Br的平伏键。

因此,消去只有在离去基处于轴向位置时才有可能．这就解释了环己烷E2反应的区域化学:爱游戏体育官

β氢和离去基的排列在椅子构象这做花时间画画。

然而，幸运的是，在研究取代环己烷的消除反应时，你不需要每次都画椅形构象。

的快捷方式这里要记住这一点离去基和β氢必须在环的两边(一个在楔子上，另一个在破折号上，反之亦然)。

例如，下面这个环己烷有两个β氢而且它们都在左基的两边:

离去基是一个楔子两边都有β氢。这意味着消去的区域选择性可以根据是否使用不受阻碍的或使用体积较大的碱基来确定。

事实上，当用强力立体无阻碍碱比如乙醇钠，它会形成扎伊采夫的产品正如E2反应的区域选择性所预期的:

另一方面，如果a庞大的基础如叔丁克酸钾被使用霍夫曼产品占主导地位由于空间受阻的碱现在攻击更容易接近的质子，产生不稳定的烯烃:

总结记住，在环己烷的E2反应中，只有与离去基相对的氢(楔形/破折号或破折号/楔形)能否参与淘汰赛．

环己烷E2反应速率

一个环己烷发生E2消去的速度有多快这取决于椅子的结构有多稳定左基的轴向位置是。

例如，让我们来比较一下这两种化合物:

假设我们被要求决定哪种化合物在消除E2时反应更快。

假设碱和离去基是一样的反应速率取决于具有反-双轴排列的椅形构象的稳定性剩下的基团和相应的β氢。

我们来总结一下戒指抛对于这些环己烷:

当比较两种能够进行E2消去的椅形构象时，我们可以看到第一种化合物将大的异丙基在赤道位置而第二种是轴向的．

这意味着第一种化合物反应更快因为含赤道异丙基的构象比含轴向异丙基的构象更稳定。

环己烷的E1消除

环烷烃消除反应的这些观察结果与E1反应并不完全相关。

例如，以下环己烷在弱碱处理时会产生扎伊采夫产物:

这可以用E2和E1反应机理的不同来解释。记住,E1反应是逐步进行的第一步是离去基的损失形成碳正离子中间体。

在上述反应中，生成的碳正离子经历了a重排结果形成了更多的取代烯烃作为主要产品:

然而，重排并不是取代环己烷发生E1消去时扎依采夫产物占主导地位的唯一原因。

让我们考虑下面这个环己烷，它多了一个甲基，阻止了碳正离子的重排，因为它现在是叔碳正离子:

E2反应的不同之处在于这里没有离去基β-氢必须与空的p轨道对齐碳正离子才能参与消去。这种对齐是可能的β氢是轴向的．如果两个β-氢是轴向的，那么产生扎依采夫产物的β-氢就会被除去。

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