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E1反应具有区域选择性,就像E2机制,扎伊采夫由于取代多的烯烃稳定性较高,产物占主导地位:

注意,在上面的反应中,水被用作弱碱E1消除有利于加热反应。如果不加热,弱碱/亲核试剂倾向于年代N1反应

另一方面,使用强碱有利于E2机制。E2机制的一个优点是,反应的区域化学结果可以通过选择强的无阻碍碱或位阻碱来控制:

与此相反,E1机制有利于扎伊采夫产物,即使使用空间位阻醇作为弱碱,我们也不能改变这种区域选择性。

形成的一种可能性E1和E2反应中的霍夫曼产物是少取代烯烃的共振稳定:

E1反应的重排

尽管扎伊采夫产物是E1反应中主要的区域异构体,但你需要时刻记住,任何单分子机制在经过碳正离子中间体时都可能发生重排:

在第一步中形成的碳正离子经历了1,2-氢化物的转移,形成了更稳定的碳正离子叔碳正离子然后被基地攻击。

一般来说,记住E2和SN2反应更有用,因为它们对反应的区域和立体化学有更好的控制,因为它们不会形成碳正离子,而碳正离子可能会发生重排。爱游戏体育官

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实践

1.

画出所有能通过E1机制形成的有机产物的结构,并注明主要产物:

考虑的形成-和立体异构体。

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