E1反应具有立体选择性-那是当一个独联体或者一个反式烯烃可以形成,那反式异构体一般是主要产物:
这种选择性可以简单地通过比较烯烃的稳定性来解释。记住,反式烯烃更稳定因为空间应变较小。
E2和E1反爱游戏体育官应的立体化学
回想一下,E2反应也是立体选择性的。这里我们考虑两个因素;首先是烯烃的稳定性,其次是β-氢和离去基的反平面几何结构。
只要可能,cis/E烯烃是主要产物。然而,尽管稳定反式在烯烃中,E2机制的反平面取向有时会导致les稳定-的形成独联体烯烃:由α和β碳的初始构型决定的烯烃:
这是E2反应的立体特异性。
另一方面,E1反应不需要反平面几何,因为离开基团的排泄发生在β-氢的除去之前。这使得碳正离子中间体采用更稳定式构象这就导致了反式烯烃为主要产品:
总而言之,E1反应有利于形成更稳定的E(反式)烯烃,而不管基材的初始立体化学。爱游戏体育官这是一个立体选择性反应。
对于E2反应,只要可能,它都会倾向于E(反式)烯烃。然而,取决于基材的初始立体化学性质爱游戏体育官Z(独联体)烯烃可能是唯一的产物-立体定向消除。
E2反应的立体选择性和立体特异性分别在下面列出的文章中介绍:
实践
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画出以下每个E1反应的主要产物和次要产物的结构:
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3.
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